Skript zur Vorlesung
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Stereochemie bei Reaktionen Beispiel: radikalische Bromierung von Butan h Br 2 Br + Br * Substitution an C2 ergibt neues Stereozentrum! • Das Ersetzen des einen H an C2 gegen Brom ergibt das eine Enantiomer, der Austausch des anderen H dessen Spiegelbild. Die Wasserstoffe an C2 sind ein enantiotop! (Die Umgebung des einen H ist genau das Spiegelbild der Umgebung des anderen). Racemische Mischung der Produkte! OC I Lehramt ‐ F. H. Schacher 25
Stereochemie bei Reaktionen Beispiel: radikalische Chlorierung von (S)‐2‐Brombutan Br * Cl (S) * 2 Substitution an C3 ergibt zweites Stereozentrum! h Br * Cl + ... • Das Ersetzen der beiden H von C3 gegen Chlor ergibt die beiden Diastereomere des 2‐Brom‐3‐ chlorbutans in ungleichen Mengen aufgrund der Chiralität von C2. Die Wasserstoffe an C3 sind diastereotop! (Bei ihrer Substitution werden Diastereomere gebildet.) Die Reaktion ist stereoselektiv – ein Stereoisomer wird bevorzugt! OC I Lehramt ‐ F. H. Schacher 26
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Stereochemie bei Reaktionen<br />
Beispiel: radikalische Bromierung von Butan<br />
h<br />
Br 2<br />
Br<br />
+<br />
Br<br />
*<br />
Substitution an C2 ergibt<br />
neues Stereozentrum!<br />
• Das Ersetzen des einen H an C2<br />
gegen Brom ergibt das eine<br />
Enantiomer, der Austausch des<br />
anderen H dessen Spiegelbild.<br />
Die Wasserstoffe an C2 sind ein<br />
enantiotop! (Die Umgebung des<br />
einen H ist genau das Spiegelbild der<br />
Umgebung des anderen).<br />
Racemische Mischung der Produkte!<br />
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