Skript zur Vorlesung

Absolute Konfiguration
CAHN‐INGOLD‐PRELOG‐Konvention (R,S‐System)
• Bestimmung der absoluten Konfiguration anhand der R,S‐Sequenzregeln:
1. Auffinden der Stereozentren
2. Festlegung der Priorität (Prioritätenreihenfolge der Substituenten, a>b>c>d):
1. Anhand der Ordnungszahl (höhere Ordnungszahl → höhere Priorität)
z. B. I > Br > Cl > S > F > O > N > C > H
2. Bei gleicher Ordnungszahl anhand der Atommasse (→ Isotope)
z. B. T > D > H
3. Bei gleicher Ordnungszahl und Masse anhand der daran gebundenen Atome bzw.
Atomgruppen (2., 3. usw. Sphäre)
• Doppel‐ bzw. Dreifachbindungen zählen als zwei bzw. drei Bindungen
• stereochemische Unterschiede: Z vor E (cis vor trans) und R vor S.
• Rekursives Bestimmen der Prioritäten bis zum Unterschied
3. Darstellung und Bestimmung
• Betrachtung entlang der Achse C‐d
(niedrigste Priorität nach “hinten”)
• Drehrichtung im Uhrzeigersinn → R
• Drehrichtung entgegen Uhrzeigersinn → S
OC I Lehramt ‐ F. H. Schacher 19