Skript zur Vorlesung

Nomenklatur
D,L‐Nomenklatur und FISCHER‐Projektion
• Zur Beschreibung der relativen Konfiguration von optisch aktiven Zuckern.
D,L‐Nomenklatur (älteres System)
• Glycerinaldehyd ist der einfachste chirale Zucker.
• 1 asymmetrisches Zentrum 2 Stereoisoemere (Enantiomere)
• Rechtsdrehende Form wurde willkürlich D‐Form genannt,
die linksdrehende heisst L‐Form.
Emil FISCHER
(1852‐1919)
Fischer-Projektion
Keilstrichformel
Fischer-Projektion
Keilstrichformel
H
CHO
OH
CH 2 OH
H
CHO
OH
CH 2 OH
HO
CHO
H
CH 2 OH
HO
CHO
H
CH 2 OH
(R)-(+)-Glycerinaldehyd
[D-(+)-Glycerinaldehyd]
(S)-(+)-Glycerinaldehyd
[L-(+)-Glycerinaldehyd]
• Alle Verbindungen die mit (nicht konfigurationsverändernden) chemischen Reaktionen
in D‐Glycerinaldehyd überführt werden konnten, wurden auch D genannt.
• D und L haben nichts mit der Drehrichtung (+,‐) des polarisierten Lichts zu tun!
17