Chemie Diplomarbeit / Fakultät für Chemie und Pharmazie ...
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R2<br />
R2<br />
R2<br />
R2<br />
HN<br />
CO<br />
HN<br />
CO<br />
HN<br />
CO<br />
HN<br />
CO<br />
R1<br />
NH<br />
R1<br />
NH<br />
R1<br />
NH<br />
R1<br />
NH<br />
OC<br />
CH2<br />
OC<br />
CH2<br />
H<br />
OC<br />
H<br />
CH2<br />
OC<br />
H<br />
CH2<br />
H<br />
OH<br />
O<br />
Anode:<br />
Oxidation<br />
e<br />
H<br />
- e<br />
O<br />
H<br />
-H<br />
Protonenabspaltung<br />
e<br />
O<br />
Anode:<br />
Oxidation<br />
O<br />
H<br />
Elektrophiler<br />
Angriff<br />
A B C D<br />
- e<br />
CH2C(O)NHR<br />
R2<br />
HN<br />
CO<br />
R1<br />
NH<br />
OC<br />
CH2<br />
CH2C(O)NHRx<br />
CH2C(O)NHRz<br />
H<br />
OH<br />
O<br />
O<br />
-H<br />
O<br />
CH2C(O)NHR<br />
O<br />
CH2C(O)NHRy<br />
O<br />
E<br />
F<br />
Abbildung 33: Polymerisationsablauf: 54 Die phenolische Hydroxygruppe wird zunächst zum Phenol-Kation-<br />
Radikal oxidiert (A), gibt dann ein Proton ab (Phenoxyl-Radikal B) <strong>und</strong> wird aufgr<strong>und</strong> des geringeren<br />
Oxidationspotentials des entstandenen Oxoradikals gleich weiter zum Phenoxy-Kation oxidiert, dessen positive<br />
Ladung delokalisiert werden kann (C). Dieses wird bevorzugt in para-Stellung elektrophil an dem aromatischen<br />
Ring einer anderen peptidderivatisierten 3-Hydroxyphenylessigsre angreifen (D) <strong>und</strong> unter Verdrängung eines<br />
weiteren Protons (E) das eigentliche Polymer bilden (F).<br />
Die so agglomerierten Strukturen legen sich adhäsiv auf die Elektrodenkämme. Die Belegung<br />
nur eines Kammes gestattet einen Vergleich, ob die Zellen wirklich selektiv die mit den<br />
Sequenzen beschichteten Bereiche bevorzugen. Die polymerisierbare Gruppe ist über zwei ε-<br />
Aminocapronsäure-Spacer (-Aca-Aca-) von den eigentlich aktiven Teilsequenzen des<br />
Laminins getrennt. Folgende Parameter wurden eingestellt: Lösungsmittel PBS (Phosphate<br />
Buffered Saline); Startpotential: 0,2V, Spannungsrampe: 100mV/s; Spitzenpotential: 1,2V,<br />
Verweilzeit beim Spitzenpotential: 20 Sek<strong>und</strong>en, Endpotential: 0,2V, Anzahl der Zyklen: 20.<br />
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