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Chemie Diplomarbeit / Fakultät für Chemie und Pharmazie ...

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R2<br />

R2<br />

R2<br />

R2<br />

HN<br />

CO<br />

HN<br />

CO<br />

HN<br />

CO<br />

HN<br />

CO<br />

R1<br />

NH<br />

R1<br />

NH<br />

R1<br />

NH<br />

R1<br />

NH<br />

OC<br />

CH2<br />

OC<br />

CH2<br />

H<br />

OC<br />

H<br />

CH2<br />

OC<br />

H<br />

CH2<br />

H<br />

OH<br />

O<br />

Anode:<br />

Oxidation<br />

e<br />

H<br />

- e<br />

O<br />

H<br />

-H<br />

Protonenabspaltung<br />

e<br />

O<br />

Anode:<br />

Oxidation<br />

O<br />

H<br />

Elektrophiler<br />

Angriff<br />

A B C D<br />

- e<br />

CH2C(O)NHR<br />

R2<br />

HN<br />

CO<br />

R1<br />

NH<br />

OC<br />

CH2<br />

CH2C(O)NHRx<br />

CH2C(O)NHRz<br />

H<br />

OH<br />

O<br />

O<br />

-H<br />

O<br />

CH2C(O)NHR<br />

O<br />

CH2C(O)NHRy<br />

O<br />

E<br />

F<br />

Abbildung 33: Polymerisationsablauf: 54 Die phenolische Hydroxygruppe wird zunächst zum Phenol-Kation-<br />

Radikal oxidiert (A), gibt dann ein Proton ab (Phenoxyl-Radikal B) <strong>und</strong> wird aufgr<strong>und</strong> des geringeren<br />

Oxidationspotentials des entstandenen Oxoradikals gleich weiter zum Phenoxy-Kation oxidiert, dessen positive<br />

Ladung delokalisiert werden kann (C). Dieses wird bevorzugt in para-Stellung elektrophil an dem aromatischen<br />

Ring einer anderen peptidderivatisierten 3-Hydroxyphenylessigsre angreifen (D) <strong>und</strong> unter Verdrängung eines<br />

weiteren Protons (E) das eigentliche Polymer bilden (F).<br />

Die so agglomerierten Strukturen legen sich adhäsiv auf die Elektrodenkämme. Die Belegung<br />

nur eines Kammes gestattet einen Vergleich, ob die Zellen wirklich selektiv die mit den<br />

Sequenzen beschichteten Bereiche bevorzugen. Die polymerisierbare Gruppe ist über zwei ε-<br />

Aminocapronsäure-Spacer (-Aca-Aca-) von den eigentlich aktiven Teilsequenzen des<br />

Laminins getrennt. Folgende Parameter wurden eingestellt: Lösungsmittel PBS (Phosphate<br />

Buffered Saline); Startpotential: 0,2V, Spannungsrampe: 100mV/s; Spitzenpotential: 1,2V,<br />

Verweilzeit beim Spitzenpotential: 20 Sek<strong>und</strong>en, Endpotential: 0,2V, Anzahl der Zyklen: 20.<br />

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