Reduzierende Zucker - PatrickReinke.de
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Reduzierende Zucker Wie kann ein Zucker reduzieren? Welche Zucker reduzieren? Intramolekular: Gleichgewicht: offenkettig ↔ cyclisch Offenkettig: freie Aldehydgruppe wirkt als Reduktionsmittel H OH oxidiert | | R – C == O → R – C == O Intermolekular: Vollacetal 1. Reduzierende Zucker Halbacetal+ Alkohol = Vollacetal → anomeres C bleibt vorhanden beim 2. Monosacchridbaustein → offenkettige Form → Aldehyd → Reduktionsmittel → Fehling positiv Fehling positiv, weil das Aldehyd selbst oxidiert und dabei einen anderen Stoff reduziert (RedOx-Prinzip, beides geht immer einher) 2. Nicht- reduzierende Zucker Halbacetal+ Halbacetal = Vollacetal → KEIN freies anomeres C → KEIN freies Aldehdy → KEIN Reduktionsmittel → Fehling negativ
- Seite 2: Frage: Woran erkenne ich Ketosen in
<strong>Reduzieren<strong>de</strong></strong> <strong>Zucker</strong><br />
Wie kann ein <strong>Zucker</strong> reduzieren?<br />
Welche <strong>Zucker</strong> reduzieren?<br />
Intramolekular:<br />
Gleichgewicht:<br />
offenkettig ↔ cyclisch<br />
Offenkettig: freie Al<strong>de</strong>hydgruppe wirkt als<br />
Reduktionsmittel<br />
H<br />
OH<br />
oxidiert<br />
| |<br />
R – C == O → R – C == O<br />
Intermolekular: Vollacetal<br />
1. <strong>Reduzieren<strong>de</strong></strong> <strong>Zucker</strong><br />
Halbacetal+ Alkohol = Vollacetal<br />
→ anomeres C bleibt vorhan<strong>de</strong>n beim 2. Monosacchridbaustein<br />
→ offenkettige Form → Al<strong>de</strong>hyd → Reduktionsmittel<br />
→ Fehling positiv<br />
Fehling positiv, weil das Al<strong>de</strong>hyd selbst oxidiert und dabei einen<br />
an<strong>de</strong>ren Stoff reduziert (RedOx-Prinzip, bei<strong>de</strong>s geht immer einher)<br />
2. Nicht- reduzieren<strong>de</strong> <strong>Zucker</strong><br />
Halbacetal+ Halbacetal = Vollacetal<br />
→ KEIN freies anomeres C<br />
→ KEIN freies Al<strong>de</strong>hdy → KEIN Reduktionsmittel<br />
→ Fehling negativ
Frage: Woran erkenne ich Ketosen in Ringform?<br />
Antwort:<br />
Es han<strong>de</strong>lt sich bei <strong>de</strong>r Furanose- als auch bei <strong>de</strong>r Pruranoseform um<br />
ein (Hemi-) Ketal.<br />
Wie man sehen kann, weist das anomere Kohlenstoffatom anstelle<br />
eines Wasserstoffsatoms ein weiteres Kohlenstoffatom (C1).<br />
Als Vergleich: Halbacetal<br />
Demzufolge lassen sich Ketosen in Ringfom immer anhand eines<br />
weiteren<br />
Kohlenstoffrests am anomeren Kohlenstoff erkennen (C1).
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