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Grundlagen der Human- und Ökotoxikologie Seite 33 von 40 Tabelle 16: Toxikologie ausgewählter chlorierter Monoaromaten Verbindung Strukturformel Toxikologie Hexachlorbenzol (HCB) (=Hexachlorbenzen) Cl Cl Cl Cl Cl Cl Akute Toxizität: • Reizung von Augen und Schleimhäuten • narkotische Wirkung • lichtempfindliche Hautveränderungen Chronische Toxizität: • Vergrößerung von Leber und Schilddrüse Pentachlorphenol (PCP) Cl Cl OH Cl Cl Cl • Begünstigung der Entstehung von Lebertumoren Akute Toxizität: • schnelle Hautresorption • unspezifische Erscheinungen, wie Übelkeit und Erbrechen Chronische Toxizität: • Chlorakne • Leber- und Nierenschäden b) Polychlorierte Biphenyle (PCB) PCB sind insgesamt 209 einzelne Chlorverbindungen, die sich in der Anzahl und der Position der Chloratome an den Benzolringen der PCB-Grundstruktur unterscheiden (Kongenere). Trotzdem länderspezifisch Gemische unterschiedlicher Zusammensetzung industriell hergestellt wurden, gelten bestimmte Kongenere als Indikator für den Gesamtgehalt an PCB. Tabelle 17 zeigt neben der PCB-Grundstruktur diese sechs Indikatoren. Tabelle 17: PCB-Grundstruktur und Indikatorkongenere PCB-Grundstruktur PCB-Nr. Indikatorkongenere 28 2,4,4‘-Trichlor-Biphenyl 3’ 2’ 2 4’ 3 4 52 2,2‘,5,5‘-Terachlor-Biphenyl 101 2,2‘,4,5,5‘-Pentachlor-Biphenyl 138 2,2‘,3,4,4‘,5‘-Hexachlor-Biphenyl Cl 5’ 6’ 6 5 Cl 153 2,2‘,4,4‘,5,5‘-Hexachlor-Biphenyl 180 2,2‘,3,4,4‘,5,5‘-Heptachlor-Biphenyl Die ausgezeichneten chemisch-physiaklischen und technischen Eigenschaften führten zu einer breiten Anwendung der PCB, z.B. als Hydrauliköle, Schmier- und Flammschutzmittel und Isalotoren in Trafos. Obwohl sie seit 1989 in Deutschland verboten sind, wirken PCB in Dichtungsmassen, Klebern und Kunststoffen als Quelle für Luftbelastungen weiter. Hauptbelastungspfad für den Menschen ist neben der inhalativen Aufnahme die Aufnahme mit fettreichen Nahrungsmitteln. Grund dafür ist die Anreicherung besonders der höherchlorierten PCB in Körperorganen und Körperfett. Auch der Mensch am Ende der Nahrungskette Mai 1998
Seite 34 von 40 Grundlagen der Human- und Ökotoxikologie akkumuliert PCB im Fettgewebe und in der Muttermilch, da die Ausscheidung aus dem Körper sehr langsam verläuft. PCB sind akut relativ wenig toxisch. Synthesebedingte Verunreinigungen in PCB-Gemischen (geringer Anteil von Dioxinen) können die Toxizität aber erheblich verstärken. Langandauernde, meist arbeitsplatzbedingte Belastungen können zu Hautveränderungen (Chlorakne), Leberfunktionsstörungen und zentralnervösen Störungen führen. PCB-Gemische fördern bei Ratten und Mäusen die Tumorbildung und wirken leberkanzerogen. Auch beim Menschen wird eine krebserzeugende Wirkung nicht ausgeschlossen, wobei die Frage, inwieweit die Verunreinigungen mit anderen polychlorierten Verbindungen die ursächliche Rolle spielen, noch nicht endgültig geklärt ist. c) Polychlorierte Dibenzodioxine und –furane Die Substanzklasse der polychlorierten Dibenzodioxide (PCDD) und Dibenzofurane (PCDF) umfaßt insgesamt 210 verschiedene Verbindungen. Erst die moderne Analytik hat das Ausmaß der weltweiten Belastung des Menschen und der Umwelt mit diesen Verbindungen aufgedeckt. Sie entstehen unbeabsichtigt bei der Synthese von anderen chlororganischen Verbindungen (z.B. Pentachlorphenol, PCB). Quellen der heute nahezu allgegenwärtigen Kontamination mit PCDD und PCDF sind Verunreinigungen in Bioziden und PCB sowie fast alle Verbrennungsprozesse, bei denen in Gegenwart von Chlor in Abhängigkeit von der Temperatur diese Stoffe gebildet werden können. Die industrielle Abfallverbrennung und – wiederverwertung hat sich dabei als kontinuierliche Eintragsquelle erwiesen. Auch in Motorabgasen, Ruß von Kaminen und Zigarettenrauch werden PCDD/PCDF nachgewiesen. PCDD/PCDF sind nur wenig flüchtig; sie werden überwiegend an Staub gebunden transportiert. Aufgrund der Anreicherung der Verbindungen in der Nahrungskette wird der Hauptbelastungspfad des Menschen vor allem durch die Aufnahme von fetthaltigen Nahrungsmitteln (Fisch, Fleisch, Milchprodukte) vorgegeben. Das toxische Potential der einzelnen Verbindungen kann um den Faktor 1.000 bis 10.000 variieren. Toxikologisch relevant sind vor allem die in 2,3,7,8-Stellung vierfach chlorierten Verbindungen. Die größte Toxizität besitzt dabei das 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin (2,3,7,8-TCDD), das nach dem 1976 in Oberitalien stattgefundenen Unfall auch als „Seveso- Dioxin“ bekannt ist. Zur Abschätzung der Toxizität der für den Menschen relevanten Verbindungen wird die relative Wirkungsintensität einer Verbindung im Vergleich zu 2,3,7,8-TCDD mit Hilfe eines Toxizitätsäquivalenzfaktors (englisch: Toxicity Equivalency Factor = TEF) abgeschätzt. Tabelle 18 zeigt die Grundstrukturen der beiden Verbindungsgruppen und Beispiele für die Toxizitätsbewertung anhand von TEF. Bei akuter Exposition mit diesen Verbindungen wurden neben Schleimhautreizungen, Leberfunktionsstörungen und Chlorakne weitere unspezifische Symptome wie Schwäche, Müdigkeit und Gewichtsabnahme beobachtet. Bei chronischer Exposition werden ebenfalls Chlorakne sowie Veränderungen des Kohlenhydrat- und Fettstoffwechsels erkannt, die sich im dauerhaften Anstieg von Leberenzymen zeigen. PCDD und PCDF werden als nicht gentoxisch angesehen. 2,3,7,8-TCDD ist im Tierversuch kanzerogen und führte zu Tumoren vor allem in der Leber und im Atemtrakt. Mai 1998
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