Alkylierung von Malonsäurediethylester mit 1-Brombutan zu 2
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5. Reaktionen polarer elektronenreicher C=C-Bindungen <strong>mit</strong> Elektrophilen www.ioc-praktikum.de<br />
und polarer elektronenarmer C=C-Bindungen <strong>mit</strong> Nucleophilen<br />
Hinweise <strong>zu</strong>r Entsorgung (E), Recycling (R) der Lösungs<strong>mit</strong>tel<br />
E 1 : Wässrige halogenhaltige Phase <strong>mit</strong> organischen Verunreinigungen → Entsorgung (H 2 O <strong>mit</strong> RHal/<br />
Halogenid).<br />
E 2 : Destillationsrückstand und verunreinigte Fraktionen in wenig Aceton aufnehmen → Entsorgung (RHal).<br />
R 1 : Abdestilliertes Lösungs<strong>mit</strong>tel → Recycling (Cyclohexan).<br />
Auswertung des Versuchs<br />
1 H-NMR-Spektrum <strong>von</strong> 1 (300 MHz, CDCl 3 ): δ = 0.86 (3 H), 1.23 (6 H), 1.26–1.38 (4 H), 1.85 (2 H), 3.27 (1<br />
H), 4.16 (4 H).<br />
1258.1 Hz<br />
1250.9 Hz<br />
1243.7 Hz<br />
1236.5 Hz<br />
988.7 Hz<br />
981.1 Hz<br />
973.6 Hz<br />
567.6 Hz<br />
560.0 Hz<br />
552.4 Hz<br />
544.8 Hz<br />
375.4 Hz<br />
368.3 Hz<br />
351.2 Hz<br />
265.3 Hz<br />
258.4 Hz<br />
251.5 Hz<br />
5.0 4.0 3.0<br />
2.0 1.0 [ppm] 0.0<br />
13 C-NMR Spektrum <strong>von</strong> 1 (75.5 MHz, CDCl 3 ): δ = 13.74 (CH 3 ), 14.04 (CH 3 ), 22.29 (CH 2 ), 28.43 (CH 2 ), 29.44<br />
(CH 2 ), 52.01 (CH), 61.18 (CH 2 ), 169.55 (C).<br />
LM<br />
180 160 140<br />
IR-Spektrum <strong>von</strong> 1 (Film):<br />
100<br />
T [%]<br />
50<br />
120<br />
2875<br />
2935<br />
2960<br />
2985<br />
100 80<br />
60 40 20 [ppm] 0<br />
1735<br />
0<br />
~<br />
4000 3000 2000 1500 1000 ν [cm -1 ]<br />
Versuch 5.4.1, Rev. 1.0 2
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