Rhone-Poulenc Rorer GmbH - Portal Schule Wirtschaft
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Vollmer: KIS Köln Rhône-<strong>Poulenc</strong>-<strong>Rorer</strong> <strong>GmbH</strong> Seite 1<br />
Bernhard Froitzheim, Dr. Andràs Radics<br />
Kopiervorlage 1<br />
RHÔNE-POULENC<br />
GMBH<br />
RORER<br />
Lehrplananbindung<br />
Kopiervorlage / Unterrichtsinhalte, -ziele, -methoden<br />
S I<br />
S I<br />
S I<br />
S I/II<br />
Chemieunternehmen der Region / Naturheilmittel (Ek, Bi, Ch)<br />
(1) Unternehmensprofil Rhône-<strong>Poulenc</strong> <strong>Rorer</strong> <strong>GmbH</strong><br />
(1) Fragen und Aufgaben zum Werk und zu Naturheilmitteln<br />
(problemorientierter Einstieg)<br />
Naturheilmittel/Arzneipflanzen/Naturstoffe (ätherische Öle, Saponine,<br />
Bitterstoffe) (Bi, Ch)<br />
(2) Inhaltsstoffe von Arzneipflanzen, Naturstoffklassen und ihre Wirkungen<br />
(Information, kognitiv)<br />
(2) Einfache Verfahren zur Unterscheidung von ätherischen Ölen,<br />
Saponinen und Bitterstoffen (handlungsorientiert, affektiv)<br />
Thymianöl/Mikroskopie/Blattaufbau/Hustenreiz (Bi, Ch)<br />
(3) Vergleich von Thymianöl, Salat- und Fahrradöl (handlungs- und problemorientiert)<br />
(3) Mikroskopische Untersuchung von Thymianblättchen (handlungsorientiert)<br />
(3) Hustentee im Unterricht (handlungsorientiert)<br />
Extraktion, Wasserdampfdestillation/Dünnschichtchromatographie (Bi, Ch)<br />
(4) Gewinnung von Thymianöl durch Wasserdampfdestillation im Unterricht<br />
(handlungsorientiert)<br />
Materialien: Thymian (Pflanzenmaterial), Thymianöl<br />
I&S<br />
Gesellschaft<br />
für<br />
partnerschaftliche<br />
Beziehungen<br />
zwischen<br />
Industrie<br />
und<br />
<strong>Schule</strong>/Öffentlichkeit<br />
Kontaktschule<br />
Geschwister-Scholl Gymnasium Pulheim<br />
Hackenbroicher Straße<br />
50259 Pulheim<br />
Tel.: 0 22 38 / 5 17 66<br />
Bonn 1997<br />
Mitarbeit und fachliche Beratung:<br />
Dr. Gisela Vetter-Weirich, Dr. G. Stapel, Dr. M. Dürr (Rhône-<strong>Poulenc</strong> <strong>Rorer</strong> <strong>GmbH</strong>)<br />
Co-Autor: Christoph Merschhemke (I&S <strong>GmbH</strong>)
Seite 2<br />
Rhône-<strong>Poulenc</strong>-<strong>Rorer</strong> <strong>GmbH</strong> Vollmer: KIS Köln<br />
Kopiervorlage 1<br />
Den Stadtteil Köln-Bocklemünd kennen einige von<br />
euch vielleicht als Standort der Filmstudios des<br />
Westdeutschen Rundfunks, der hier unter anderem<br />
Serien wie die Lindenstraße dreht.<br />
In demselben Stadtteil Kölns befindet sich auch der<br />
Firmensitz der Rhône-<strong>Poulenc</strong> <strong>Rorer</strong> <strong>GmbH</strong>, der<br />
„deutschen Tochter“ des Weltkonzerns Rhône-<br />
<strong>Poulenc</strong> <strong>Rorer</strong> Inc. (Abkürzung für incorporated),<br />
welcher 1990 durch den Zusammenschluß der<br />
Arzneimittelaktivitäten von Rhône-<strong>Poulenc</strong> in<br />
Frankreich und <strong>Rorer</strong> in den USA gegründet wurde.<br />
Das Kölner Tochterunternehmen ist nicht schwer zu<br />
finden: Wenn man von der Autobahnabfahrt Köln-<br />
Bocklemünd kommend auf der Venloer Straße stadteinwärts<br />
fährt, sieht man nach wenigen hundert Metern<br />
auf der linken Seite ein mehrstöckiges Hochhaus<br />
mit dem Firmenschild RPR auf dem Dach. Vielen<br />
Kölnern ist das Hochhaus noch als Nattermann-Gebäude<br />
bekannt. 1986 hatte die Rhône-<strong>Poulenc</strong> das<br />
traditionsreiche Kölner Unternehmen Nattermann<br />
übernommen, das seinerzeit Arzneimittel auf Naturstoffbasis<br />
herstellte.<br />
Die Kölner Rhône-<strong>Poulenc</strong> <strong>Rorer</strong> <strong>GmbH</strong> ist mit ihren<br />
ca. 1200 Mitarbeitern ein eigenständiges Unternehmen,<br />
das sich mit der Forschung und Entwicklung<br />
von Pharmazeutika beschäftigt. Die Arbeit der<br />
Firma besteht darin, neue Wirkstoffe und Medikamente<br />
zu finden, zusammenzustellen und zu erproben,<br />
die die Heilung menschlicher Krankheiten ermöglichen<br />
und verbessern oder auch einfach für die<br />
Gesundheit und Lebensqualität der Menschen nützlich<br />
sind. Die wichtigsten Produkte des Unternehmens<br />
sind u.a. Bronchicum, Contramutan, Biovital,<br />
Rhône-<strong>Poulenc</strong> <strong>Rorer</strong> <strong>GmbH</strong><br />
Die Gebäude der Rhône-<strong>Poulenc</strong> <strong>GmbH</strong> in Köln Bocklemünd. Hinten die A1<br />
mit der Abfahrt Köln Bocklemünd (oben links). Vorne die Nattermannstraße<br />
mit Zufahrt zum Verwaltungsgebäude. In der Mitte Produktion, Abfüllung<br />
und Lager.<br />
Clexane und Maaloxan. Einige dieser Produkte kennt ihr vielleicht bereits<br />
aus eurer Hausapotheke oder der Werbung.<br />
Einige Zahlen aus dem Geschäftsbericht des Unternehmens vermitteln euch<br />
einen Eindruck von der Größe und Bedeutung der „Pharmatochter“: Der<br />
Geschäftsbericht weist für das Jahr 1994 einen Jahresumsatz von 531,2<br />
Millionen DM auf; hiervon wurden 388,1 Millionen DM im Inland umgesetzt<br />
und 143,1 Millionen DM durch Exportgeschäfte erwirtschaftet. 1996<br />
wurde sogar ein Umsatz von 693 Millionen DM erzielt.<br />
Ein Hustensaft wird 50<br />
Ein wichtiges Hustenmittel aus dem Hause Rhône-<strong>Poulenc</strong> <strong>Rorer</strong>, der Hustensaft<br />
Bronchicum, feierte 1996 einen runden Geburtstag. Vor 50 Jahren, im Januar 1946,<br />
dem ersten kalten Winter nach dem Kriegsende, boten deutsche Apotheken erstmals<br />
zwei Bronchicum-Präparate an: den Hustensaft Bronchicum Elixier für Kinder<br />
und die Bronchicum Tropfen für Erwachsene. Bei beiden Präparaten handelt es<br />
sich um sogenannte „Expektorantien“, Arzneimittel, die den Schleim in den unteren<br />
Atemwegen lösen und damit transportfähig machen.<br />
Bronchicum wurde vom Arzneimittelunternehmen Nattermann entwickelt. Die<br />
Wirkstoffe der Tropfen, des Elixirs sowie aller nachfolgenden Produkte entstammen<br />
der Natur. Nach wie vor verkauft RPR Bronchicum unter der Vertriebslinie A.<br />
Nattermann & Cie. <strong>GmbH</strong> und erinnert auf diese Weise an seine Herkunft.<br />
Um Bronchicum für den Verbraucher stets attraktiv zu gestalten, wurde das Verpakkungsdesign<br />
kontinuierlich weiterentwickelt; außerdem wurde zunehmend in den<br />
Medien, insbesondere im Fernsehen, für das Produkt geworben: Wer kennt ihn<br />
nicht, den TV-Spot mit dem hustenden Cellisten, dem die Notenblätter durch den<br />
Konzertsaal fliegen?<br />
Aufgaben<br />
1. Warum kann es wirtschaftlich günstiger sein, ein breites<br />
Spektrum an Präparaten mit mittlerem Verkaufserfolg am<br />
Markt zu plazieren anstelle eines einzigen Marktrenners<br />
mit sehr hohen Verkaufszahlen?.<br />
2. Präparate wie Bronchicum, Contramutan oder Maaloxan<br />
werden auch als Mittel zur sogenannten „Selbstmedikation“<br />
eingesetzt. Was stelltst du dir darunter vor?<br />
3. Versuche zu erklären, worin der Vorteil im Zusammenschluß<br />
der Konzerne Rhône-<strong>Poulenc</strong> und <strong>Rorer</strong> besteht.<br />
Welche Vorteile hat sich RP durch die Übernahme des<br />
Arzneimittelherstellers A. Nattermann vermutlich versprochen?
Vollmer: KIS Köln Rhône-<strong>Poulenc</strong>-<strong>Rorer</strong> <strong>GmbH</strong> Seite 13<br />
Kopiervorlage 12<br />
Gegen viele Krankheiten gibt es wirksame Heilkräuter –<br />
Naturstoffe im Kampf gegen die Leiden der Menschen<br />
Heilpflanzen im Kampf gegen Krankheiten<br />
Die Rhône-<strong>Poulenc</strong> <strong>Rorer</strong> <strong>GmbH</strong> verarbeitet pro Jahr<br />
140 t Heilkräuter (Heilpflanzen) zu Arzneimitteln.<br />
Heilkräuter spielten in allen Kulturen bis in die heutige Zeit<br />
hinein eine wichtige Rolle. Gegen die unterschiedlichsten Leiden<br />
fanden Ärzte, Mönche und Kräuterfrauen immer wieder<br />
Pflanzen mit erstaunlicher Heilkraft. Aus dem reichhaltigen Angebot<br />
der „Apotheke der Natur“ bedienten sich die Eingeweih-<br />
Auf die Inhaltsstoffe kommt es an<br />
Die Wirksamkeit der Heilpflanzen beruht nach heutiger Erkenntnis<br />
auf dem Gehalt an bestimmten Inhaltsstoffen. Dabei handelt<br />
es sich um Inhaltsstoffe, die häufig nur in geringen Konzentrationen<br />
vorhanden sind. Die Vielfalt der Heilpflanzen kann in<br />
wenigen Wirkstoffgruppen zusammengefaßt werden. Wichtige<br />
Wirkstoffgruppen mit Heilwirkung sind: Ätherische Öle,<br />
Saponine und Bitterstoffe.<br />
Saponine: Hierzu gehören Stoffe, die sich durch eine einheitliche<br />
Wirkung auszeichnen: Es handelt sich um Protoplasmagifte,<br />
die zum Zelltod führen, indem sie die Zellmembranen durchlässig<br />
machen. Der Name Saponine drückt aus, daß diese Stoffe mit<br />
Wasser vermengt eine seifenartige Lösung ergeben. Ein typisches<br />
Beispiel für Pflanzen mit dieser Wirkstoffgruppe ist Süßholz<br />
(Glycyrrhiza glabra), dessen Wurzeln z.B. gegen Magenund<br />
Zwölffingerdarmgeschwüre verwendet werden.<br />
Bitterstoffe: Die Stoffe dieser Wirkstoffgruppe werden nach<br />
ihrem Geschmack und nicht nach ihrer chemischen Zusammensetzung<br />
benannt. Sie wirken einheitlich, indem sie alle anhängenden<br />
Organe des Verdauungstraktes stark anregen. Bitterstoffe<br />
findet man z.B. im Wermut, Löwenzahn, Enzian oder Hopfen.<br />
Wermut (Artemisia absinthium) wird z.B. als Mittel gegen Appetitlosigkeit<br />
eingesetzt.<br />
ten je nach Bedarf. Diejenigen, die sich mit der Heilwirkung von<br />
Pflanzen auskannten, wurden nicht selten der Hexerei verdächtigt.<br />
Die heilenden Kräfte der Natur sind allerdings nicht jeder<br />
Krankheit gewachsen und ihre Anwendung bedarf, obwohl es<br />
sich um Präparate aus der Natur handelt, in vielen Fällen der<br />
Kontrolle durch einen Arzt oder Apotheker.<br />
Ätherische Öle: Ätherische Öle sind wasserunlöslich und<br />
leichtflüchtig. Sie haben einen typischen, manchmal angenehmen<br />
und manchmal auch unangenehmen Geruch. Pflanzen mit<br />
ätherischem Öl können unterschiedliche Wirkungen haben. Vielfach<br />
werden sie zu entzündungshemmenden Mitteln verarbeitet.<br />
Eine typische Pflanze mit ätherischem Öl ist der Thymian<br />
(Thymus vulgaris). In der Medizin wird er vor allem zur Bekämpfung<br />
von Erkältungskrankheiten mit Husten verwendet.<br />
Thymian (Thymus vulgaris)<br />
Einfache Versuche zur Unterscheidung der Wirkstoffklassen. Pflanzen mit ätherischen Ölen, Saponinen oder<br />
Bitterstoffen<br />
Durchführung:<br />
1. Beschreibe den Geruch und den Geschmack der mitgebrachten Pflanzen. Den Geschmack testest du, indem du die Probe<br />
kurzzeitig auf die Zunge legst und dann wieder ausspuckst.<br />
2. Zerkleinere das Pflanzenmaterial im Mörser, gib die Proben in ein Reagenzglas und versetze mit Wasser. Schüttle die Proben<br />
und beobachte.<br />
Aufgabe:<br />
Trage deine Beobachtungen in die Tabelle ein.<br />
Name der Pflanze<br />
Geruch:<br />
Geschmack<br />
ätherische Öle (ja/nein)<br />
Saponine (ja/nein)<br />
Bitterstoffe (ja/nein)
Seite 4<br />
Rhône-<strong>Poulenc</strong>-<strong>Rorer</strong> <strong>GmbH</strong> Vollmer: KIS Köln<br />
Kopiervorlage 13<br />
Das ätherische Öl des Gartenthymians<br />
Die wundersame Kraft des Thymianöls<br />
Thymian verdankt seinen typischen Geruch einem Öl, das nach<br />
seiner Herkunft als Thymianöl bezeichnet wird. Bereits in der<br />
Antike wurden dem Thymianöl heilende Kräfte zugeschrieben.<br />
Wegen seiner keimtötenden Wirkung balsamierten die alten<br />
Ägypter ihre Toten u.a. mit Thymianöl ein. Die Gallier benutzten<br />
Thymian gegen üblen Mundgeruch. Ein Tee aus den Blättern<br />
des Thymian wirkt schleimlösend und wird daher in Hustentees<br />
verwendet. Aber Vorsicht - reines Thymianöl ist giftig!<br />
Frage:<br />
Wie kann das sein? Reines Thymianöl ist giftig<br />
und dennoch wird Thymianöl als Arzneimittel<br />
verwendet? Versuche diesen Widerspruch zu erklären.<br />
Untersuchungen mit Thymianöl<br />
1. Mische 0,5 ml Thymianöl in einem Reagenzglas mit 3-4<br />
ml Wasser, das du mit einem Tropfen Tinte angefärbt<br />
hast. Schüttle das Reagenzglas mit aufgesetztem Stopfen<br />
kräftig. Führe die gleichen Untersuchungen mit Fahrrad-<br />
und Salatöl durch.<br />
2 Gib je einen Tropfen Thymian-, Salat- und Fahrradöl auf<br />
ein Filterpapier und beobachte einige Minuten lang.<br />
Drücke ein Blättchen von einem Thymianzweig vorsichtig<br />
auf Filterpapier, so daß ein Fleck zu erkennen ist, und<br />
beobachte danach einige Minuten.<br />
Aufgabe<br />
Vergleiche Thymian-, Fahrrad- und Salatöl. Was kannst du<br />
anhand der Versuche über die Öle aussagen?<br />
Wo findet man das ätherische Öl in den Pflanzen?<br />
Wenn man ein Thymianblättchen quer aufschneidet, sieht man<br />
auf der oberen Epidermis - über dem schlanken und kurzen<br />
Palisadenparenchym - kegelförmige Haarzellen. Auf der Blattunterseite,<br />
unterhalb des Schwammparenchyms, befinden sich<br />
gebogene Haarzellen. Auf beiden Seiten findet man relativ<br />
große Drüsenschuppen, die rotgelbes, intensiv duftendes Öl<br />
ausscheiden. Dieses ätherische Öl ist nicht, wie man vermuten<br />
könnte, ein Gemisch aus Ether (früher Äther) und Öl, sondern<br />
das Wort Ether (griechisch: Luft) besagt, daß ätherische Öle<br />
leicht flüchtig sind.<br />
Nicht alle Pflanzen bilden ätherische Öle in Drüsenschuppen<br />
oder Drüsenhaaren. Im Gegensatz zu den Lippenblütlern bilden<br />
die Doldenblütler ätherische Öle innerhalb der Blätter.<br />
Um bei diesen Pflanzen die ätherischen Öle freizusetzen, muß<br />
die Gewebestruktur zerstört werden.<br />
Mikroskopieren und Beobachten<br />
1. Streife ein Pflanzenstück von Pfefferminze, Basilikum,<br />
Thymian, Dill, Petersilie und Kümmel leicht<br />
durch die Finger und führe eine Geruchsprobe durch.<br />
Anschließend zerreibe Pflanzenmaterial zwischen den Fingern<br />
kräftig und prüfe wieder den Geruch. Welche Unterschiede<br />
erkennst du? Lassen sich die Pflanzen unterschiedlichen Gruppen<br />
zuordnen?<br />
2. Mikroskopiere ein Blättchen vom Thymian in der Aufsicht,<br />
ein Blättchen im Querschnitt oder pulverisierten Thymian.<br />
Fertige eine Zeichnung an und beschrifte diese.<br />
Thymianöl nimmt dem Husten den Reiz<br />
Husten ist ein Reflex, der Schleim, Staubpartikel und andere<br />
Stoffe aus der Lunge entfernt. Er sollte deshalb nicht unterdrückt<br />
werden.<br />
Das gilt nicht für den Reizhusten bei sogenannten trockenen<br />
Entzündungen: Dieser reizt die Schleimhäute zusätzlich und<br />
sollte durch hustenreizmindernde Mittel bekämpft werden. Bei<br />
leichterem Husten, der ohne stärkere Brustschmerzen als Begleiterscheinung<br />
von Erkältungskrankheiten auftritt, helfen<br />
Hausmittel, wie beispielsweise ein Thymiantee. Honiggesüßter<br />
Thymiantee wird auch vorbeugend gegen Erkältungskrankheiten<br />
empfohlen. Übrigens - Thymian ist wegen seiner schleimund<br />
krampflösenden Eigenschaften in fast jedem Hustenmittel<br />
enthalten.<br />
Querschnitt durch ein Thymianblatt<br />
Frage:<br />
Ätherische Öle werden von uns Menschen als Heilmittel genutzt.<br />
Welche Bedeutung haben diese wohl für die Pflanzen?<br />
Der „Zaubertrank“ gegen Husten<br />
Stelle eine Rezeptur für einen Hustentee zusammen, gieße<br />
einen solchen Tee auf und probiere ihn!<br />
1<br />
2<br />
3<br />
4<br />
5<br />
6<br />
7
Vollmer: KIS Köln Rhône-<strong>Poulenc</strong>-<strong>Rorer</strong> <strong>GmbH</strong> Seite 15<br />
Kopiervorlage 14<br />
Extraktion von Thymianöl aus Garten-Thymian<br />
Im folgenden Versuch wird die Wasserdampfdestillation als einfache und schonende Methode zur Gewinnung von ätherischem Öl<br />
aus Thymiankraut beschrieben.<br />
Gewinnung von Thymianöl durch Wasserdampfdestillation<br />
Materialliste:<br />
2 Rundkolben (500 ml), 2 doppelt durchbohrte Stopfen, 1<br />
Erlenmeyerkolben als Auffanggefäß (100 ml), 1 Stopfen ohne<br />
Bohrung (zur Aufbewahrung des Thymianöls im Auffanggefäß),<br />
1 Steigrohr (50 cm), gebogene Glasrohre, 2 Heizgeräte<br />
(Bunsenbrenner oder elektrische Heizgeräte), Stativmaterial,<br />
Siedesteinchen, Liebigkühler, Schutzbrille<br />
Pflanzenmaterial:<br />
Zur Wasserdampfdestillation eignen sich nur solche Pflanzen,<br />
die mindestens 1 g ätherisches Öl pro 100 g Droge liefern.<br />
Thymiankraut (Thymus vulgaris) ergibt frisch 0,3 g - 0,9 g<br />
und getrocknet 1,0 g - 2,6 g ätherisches Öl pro 100 g Pflanzenmaterial.<br />
Pro Versuchsansatz werden 10 g - 50 g Thymian<br />
eingesetzt. Verwendet werden nur Blätter und Blüten ohne<br />
Stengel.<br />
Gruppeneinteilung/Zeitaufwand:<br />
Durchführung der Versuche in Gruppen von 2-4 Schülern.<br />
Versuchsdauer etwa 30 Minuten.<br />
Durchführung:<br />
Baue die Versuchsapparatur wie in der Abbildung dargestellt<br />
zusammen.<br />
In Kolben 1 wird 300 ml destilliertes Wasser zusammen mit<br />
einigen Siedesteinen gegeben. Das Steigrohr, das zur Ableitung<br />
des Überdrucks dient, sollte etwa 50 cm lang sein und tief<br />
ins Wasser hineinragen.<br />
In Kolben 2 gibst du das Pflanzenmaterial und etwa 200 ml<br />
destilliertes Wasser.<br />
Die beiden Kolben sind durch ein gewinkeltes Glasrohr<br />
miteinander verbunden, wobei der rechte Schenkel des Glasrohres<br />
tief in das Wasser-Pflanzen-Gemisch reicht. Beide Kolben<br />
werden vorsichtig erhitzt.<br />
Der Wasserdampf aus Kolben 1 strömt durch das Gemisch in<br />
Kolben 2 und reißt das ätherische Öl mit. Da eine optimale<br />
Ausbeute von der intensiven Kühlung des Kondensats abhängig<br />
ist, wird ein langer Kühler verwendet und das Auffanggefäß<br />
in Eiswasser gestellt.<br />
Wasserdampf-<br />
Überleitung<br />
Sicherung gegen<br />
Überdruck<br />
Kühler<br />
Wasser<br />
Siedesteinchen<br />
Kolben 1 Kolben 2<br />
Wasser mit<br />
Pflanzenmaterial<br />
Auffanggefäß<br />
Kühlwanne<br />
Eis<br />
Wasser<br />
Versuchsaufbau zur Wasserdampf-Destillation von Thymianöl<br />
Emulsion aus ätherischem<br />
Öl und Wasser<br />
Aufgaben<br />
1. Führe eine Geruchsprobe mit dem aufgefangenen<br />
Destillationsprodukt durch. Beschreibe den Geruch.<br />
2. Reibe einen Tropfen des Destillationsproduktes zwischen<br />
Daumen und Zeigefinger. Was stellst du fest?<br />
3. Weise mit dem Ölfleckversuch das Thymianöl nach, d.h.<br />
gib einen Tropfen von der Oberfläche des Destillats und<br />
einen Tropfen Salatöl nebeneinander auf ein Filterpapier<br />
und beobachte einige Minuten.<br />
4. Halte eine UV-Lampe seitlich gegen das Auffanggefäß<br />
und beobachte.<br />
5. Warum ist eine intensive Kühlung des Destillats notwendig?<br />
6. Welche Menge an Thymianöl kann man bei einem Einsatz<br />
von 35 g getrocknetem Thymiankraut maximal extrahieren?<br />
7. Wie kann man das entstehende Wasser-Öl-Gemisch trennen?
Seite 6<br />
Rhône-<strong>Poulenc</strong>-<strong>Rorer</strong> <strong>GmbH</strong> Vollmer: KIS Köln<br />
Didaktische Kopiervorlage Bemerkungen 15<br />
Einsatzmöglichkleiten der Kopiervorlagen im „Normalunterricht“ und Anbindung an die Lehrpläne<br />
der drei Schulformen<br />
Thymian (Thymus vulgaris) hält als Gewürz- und Arzneimittelpflanze<br />
zunehmend Einzug in die Lebenswelt der Schüler. Am<br />
Beispiel der Extraktion von Thymianöl lassen sich exemplarisch<br />
Trennmethoden für Stoffgemische im Mittelstufenunterricht erarbeiten.<br />
Das aus der Pflanze mittels Destillation gewonnene<br />
Thymianöl kann genutzt werden, um mit einem weiteren Trennverfahren,<br />
der Papierchromatographie, Reinstoffe wie z.B.<br />
Thymol abzutrennen und nachzuweisen (siehe nebenstehendes<br />
Schema).<br />
Thymol kennen die Schüler als Inhaltsstoff von Hustensäften.<br />
Die Isolierung von Thymianöl als Duftstoffgemisch kann auch<br />
als integraler Bestandteil einer Unterrichtsreihe über Wasch- und<br />
Reinigungsmittel eingesetzt werden. Schließlich läßt sich über<br />
das gewonnene Thymianöl auch eine Reihe mit dem Thema<br />
„Psychologie olfaktorischer Wahrnehmung“ oder eine<br />
Unterrichtssequenz zum Thema „Parfum“ entwickeln.<br />
Beim Umgang mit Thymianöl haben die Schüler keinen Kontakt<br />
mit Gefahrstoffen und es gibt keine Entsorgungsprobleme. Die<br />
Versuche können von Schülern aller Jahrgangsstufen mit einfachen<br />
Apparaturen durchgeführt werden.<br />
Das Pflanzenmaterial sollte während der Blütezeit des Thymians<br />
im Sommer gesammelt werden, da die Ausbeute an ätherischem<br />
Öl zu dieser Zeit am größten ist.<br />
Das nachstehende Fließschema gibt einen Überblick über die Einsatzmöglichkeiten und die mögliche Abfolge der Kopiervorlagen:<br />
.<br />
Informationen, Bemerkungen, Lösungen<br />
A. Bemerkungen zu den Kopiervorlagen<br />
Kopiervorlage 1<br />
Mit der Kopiervorlage 1 kann zu den Schwerpunktthemen dieser<br />
Materialien „Wirkstoffklassen in Arzneimitteln auf Naturstoffbasis“<br />
und „Stofftrennung“ übergeleitet werden. Im Vorder-<br />
grund stehen jedoch wirtschaftliche Aspekte wie der Aufbau<br />
von Produktionslinien und der Firmenzusammenschluß zu Konzernen.<br />
Die Schüler sollen Kompetenzen für das Verständnis
Vollmer: KIS Köln Rhône-<strong>Poulenc</strong>-<strong>Rorer</strong> <strong>GmbH</strong> Seite 17<br />
Didaktische Kopiervorlage Bemerkungen 1<br />
dieser unternehmerischen Aktivitäten entwickeln. Die Kopiervorlage<br />
kann fachübergreifender Ausgangspunkt sein für die<br />
erste Kontaktaufnahme der Schüler mit dem Unternehmen.<br />
Kopiervorlage 2<br />
Die Schüler sollen erkennen, daß nicht die ganze Pflanze, sondern<br />
daß nur bestimmte Inhaltsstoffe die erwünschte (oder unerwünschte)<br />
Wirkung hervorrufen. Sie lernen einfache, lebensnahe<br />
Methoden kennen, um ätherische Öle, Saponine und<br />
Bitterstoffe voneinander zu unterscheiden.<br />
Als Beispiel für Pflanzen mit ätherischem Öl sollte Thymian<br />
gewählt werden, weil mit dieser Pflanze anschließend weiter<br />
gearbeitet wird. Geeignete Beispiele für Pflanzen mit ätherischem<br />
Öl sind Salbei, Pfefferminze oder Kamille. Saponine<br />
findet man z.B. in den Samen der Roßkastanie und im Süßholz.<br />
Als Beispiel für eine Pflanze mit Bitterstoffen ist Wermut geeignet.<br />
Kopiervorlage 3<br />
Schon beim leichten Durchstreifen des Pflanzenmaterials setzt<br />
Gartenthymian (Thymus vulgaris) stark duftendes ätherisches<br />
Öl frei. Das mikroskopische Bild läßt erkennn, daß das ätherische<br />
Öl in Drüsenschuppen an der Blattunterseite gespeichert<br />
wird. Der „Ölflecktest“ zeigt, daß das von der Pflanze produzierte<br />
ätherische Öl nach dem bisherigen Schülerverständnis<br />
kein „normales Öl“ ist. Der Ölflecktest soll die Schüler motivieren,<br />
nach Möglichkeiten zu suchen, diesen Stoff zu isolieren, um<br />
ihn genauer zu untersuchen.<br />
Kopiervorlage 4<br />
Ein geeignetes Verfahren zur Isolierung von Thymianöl aus Thymian<br />
ist die Wasserdampfdestillation. Um die Ausbeutemengen<br />
zu optimieren, muß möglichst intensiv gekühlt werden, d.h. es<br />
sollten ein möglichst langer Kühler, ein Kältebad und ein<br />
Destillationsvorstoß verwendet werden. Im Anschluß an die<br />
Wasserdampfdestillation kann das gewonnene ätherische Öl<br />
dünnschichtchromatographisch aufgetrennt werden. Folgende<br />
Verfahren werden dazu vorgeschlagen:<br />
Dünnschichtchromatographische Auftrennung von<br />
Thymianöl<br />
Das aus den Thymianblättern freigesetzte Thymianöl ist ein Gemisch<br />
aus Thymol und Carvacrol (40-60 %) sowie Gerbstoffen<br />
und Flavonoiden. Für die dünnschichtchromatographische Trennung<br />
kann das ätherische Öl auf verschiedene Weise gewonnen<br />
werden.<br />
1. Das aus der Wasserdampfdestillation gewonnene Thymianöl<br />
wird mit Pentan ausgeschüttelt. Zu dem Öl-Wasser-Gemisch<br />
gibt man etwa 5 ml Pentan und schüttelt vorsichtig (Schaumbildung<br />
vermeiden). Anschließend trennt man die beiden<br />
Phasen im Scheidetrichter.<br />
2. In einem Mörser zerreibt man 10 g Pflanzenmaterial unter<br />
Zugabe von 10 ml Ethanol. Anschließend gibt man das Gemisch<br />
in ein Reagenzglas.<br />
Dünnschichtchromatographische Trennung von Thymianöl,<br />
freigesetzt durch Wasserdampfdestillation (Ansatz 1) bzw.<br />
kalte alkoholische Extraktion (Ansatz 2).<br />
Material:<br />
DC-Fertigplatten Cellulose, Butanol, dest. H 2<br />
O, Trennkammer,<br />
Kapillare oder Mikropipette, Nachweisreagenz Molybdatphosphorsäure,<br />
UV-Lampe<br />
Zusätzlich für Ansatz 1:<br />
Öl-Wasser-Gemisch aus Wasserdampfdestillation, Scheidetrichter,<br />
Pentan, kleines Becherglas<br />
Zusätzlich für Ansatz 2:<br />
Thymian (Thymus vulgaris), Ethanol (96 %ig), Reagenzglasständer,<br />
Reagenzgläser<br />
Durchführung:<br />
Mit einer feinen Kapillare oder Mikropipette wird eine kleine<br />
Menge des Gemisches auf die DC-Platte strichförmig aufgetragen.<br />
Der Vorgang wird ggf. mehrmals wiederholt. Als Fließmittel<br />
wird ein Gemisch aus Butanol/Wasser im Vol.-Verhältnis<br />
3:7 verwendet. Die Platte wird nach 30 Minuten Laufzeit aus der<br />
Trennkammer genommen und an der Luft getrocknet. Mit einer<br />
UV-Lampe werden die Substanzen auf der DC-Platte sichtbar<br />
gemacht, aber nicht fixiert. Zum Fixieren wird die Platte mit<br />
dem Nachweisreagenz Molybdatphosphorsäure besprüht und bei<br />
100 °C im Trockenschrank für 5 Minuten getrocknet. Die Komponenten<br />
des Thymianöls sind dann dauerhaft blau gefärbt. Zum<br />
Erkennen der Thymolbande wird eine Thymolvergleichsprobe<br />
eingesetzt.<br />
Hinweise:<br />
Wegen der Flüchtigkeit der ätherischen Öle sollten die Proben<br />
nach dem Auftragen auf der DC-Platte nicht mit einem Fön<br />
getrocknet werden. Die Versuche sollten zügig durchgeführt<br />
werden. Zum besseren Erkennen der Banden bei Verwendung<br />
von Thymianöl, das durch Wasserdampfdestillation gewonnen<br />
wurde (Ansatz 1), sollte die aufgetragene Thymianölprobe<br />
„großzügig“ bemessen sein, da nur geringe Mengen an<br />
Thymianöl in dem aufgetragenen Öl-Wasser-Gemisch vorhanden<br />
sind.<br />
Deutlichere Ergebnisse lassen sich unter Verwendung von<br />
Thymianöl erzielen, das durch kalte alkoholische Extraktion gewonnen<br />
wurde (Ansatz 2).<br />
CH 3<br />
H 3C CH 3<br />
CH 3<br />
OH<br />
OH<br />
H 3C3 C CH 3<br />
Thymol<br />
H 3<br />
C<br />
Carvacrol
Seite 8<br />
Rhône-<strong>Poulenc</strong>-<strong>Rorer</strong> <strong>GmbH</strong> Vollmer: KIS Köln<br />
Kopiervorlage Hintergrundinformationen<br />
1<br />
B. Hilfen und Hinweise zur Beantwortung der<br />
Fragen und Aufgaben<br />
Kopiervorlage 1<br />
Aufgabe 1: Ein breites Produktspektrum ist umsatzsicherer und<br />
sichert daher auch mehr Arbeitsplätze.<br />
Aufgabe 2: Selbstmedikation heißt „nicht rezeptpflichtig“<br />
Aufgabe 3: U.a. kostengünstigere Produktion und Vertriebswege,<br />
bessere Marktpräsenz.<br />
Kopiervorlage 3<br />
Aufgabe: Die drei Ölsorten lösen sich nicht in Wasser (Zweiphasengemische).<br />
Nur Thymianöl verdunstet rückstandslos vom<br />
Filterpapier. Der Abdruck des Zweiges auf Filterpapier zeigt<br />
den gleichen Effekt; zusätzlich wird deutlich, daß Thymianöl<br />
auf der Blattunterseite gespeichert wird.<br />
Beobachten und Mikroskopieren: Basilikum, Thymian und Pfefferminze<br />
sind Lippenblütler, die ätherische Öle in Drüsenhaaren<br />
speichern. Den typischen Geruch erkennt man bereits, wenn<br />
man das Pflanzenmaterial leicht durch die Finger streicht. Dill,<br />
Petersilie und Kümmel sind Doldenblütler. Um den Duftstoff<br />
freizusetzen, muß das Pflanzenmaterial (vorrangig Früchte)<br />
kräftig zwischen den Fingern zerrieben werden. Aus dieser Beobachtung<br />
folgt, daß die ätherischen Öle innerhalb der Pflanze<br />
gespeichert werden.<br />
1. Eckzahnhaar, 2. Epidermis, 3. schlankes Palisadengewebe, 4.<br />
kurzes Palisadengewebe, 5. Schwammgewebe mit Interzellularen,<br />
6. Kniehaar, 7. Drüsenschuppe<br />
Frage: Ätherische Öle sind sekundäre Pflanzenstoffe und als solche<br />
Stoffwechselprodukte. Sie dienen der Pflanze als Freßschutz.<br />
Hintergrundinformationen zu . . .<br />
Rhône-<strong>Poulenc</strong> (RP):<br />
Der französische Chemiekonzern, weltweit Nummer 7 der Branche,<br />
hat 1996 bei einem Umsatz von knapp 29 Milliarden Mark<br />
einen Gewinn von 900 Millionen DM erzielt. Dieses entspricht<br />
einer Steigerung von 28,4 Prozent. Die RP-Gruppe ist in<br />
Deutschland mit 9 Standorten und 2558 Mitarbeitern vertreten.<br />
Die Geschäftsbereiche von Rhône-<strong>Poulenc</strong> sind seit dem 1. Januar<br />
1995 in vier Sparten unterteilt: Chemie, Fasern und Polymere,<br />
Pharma und Agro.<br />
Rhône-<strong>Poulenc</strong> <strong>Rorer</strong> (RPR):<br />
Die Kölner Tochter hat 1996 mit 1086 Mitarbeitern einen Umsatz<br />
von mehr als 690 Millionen DM erzielt. Rhône-<strong>Poulenc</strong><br />
<strong>Rorer</strong> stellt her und vertreibt: Freiverkäufliche Medikamente,<br />
verschreibungspflichtige Medikamente sowie Therapien durch<br />
Plasmaproteine (Behandlung von Tumorerkrankungen).<br />
Literatur:<br />
- Unterricht Biologie, Heft 81<br />
- Unterricht Biologie, Heft 107<br />
- Unterricht Chemie, Heft 22<br />
- Anbau und Verwendung von Kräutern, Materialien, Schriftenreihe<br />
des Kultusministeriums 9002, Umwelterziehung 2.<br />
Medizin aus der Natur, Heft Nr. 19, AOK<br />
- Firmenmitteilung, RPR aktuell, Heft Nr. 7 / 95 und 11 / 95<br />
Kopiervorlage 4<br />
Aufgabe 2: Das Reiben zwischen Daumen und Zeigefinger zeigt<br />
den öligen Charakter des Destillats.<br />
Aufgabe 3: Im Vergleich der drei Ölproben verdunstet nur<br />
Thymianöl rückstandslos.<br />
Aufgabe 4: Thymianöl hat eine andere Lichtbrechung als Wasser.<br />
Dieses wird unter UV-Licht deutlich sichtbar.<br />
Aufgabe 5: Die Kühlung verhindert, daß das leichtflüchtige<br />
Thymianöl schnell verdunstet.<br />
Aufgabe 6: 35 g getrocknetes Thymiankraut ergibt 0,96 g ätherisches<br />
Thymianöl (Voraussetzung: 100 g getrocknetes Pflanzenmaterial<br />
enthält 2,6 g ätherisches Öl).<br />
Aufgabe 7: Zur Trennung bietet sich das Ausschütteln (z.B. mit<br />
n-Pentan) im Scheidetrichter an.<br />
Kontaktinformationen<br />
1. Ansprechpartner<br />
Dr. Gisela Vetter-Weirich, Rhône-<strong>Poulenc</strong> <strong>Rorer</strong> <strong>GmbH</strong>, Nattermannallee 1, 50829 Köln,<br />
Tel.: 02 21 / 509-20 11<br />
2. Unterrichtsmaterialien, Informationsmaterialien<br />
In begrenzter Anzahl kann die Unternehmensbroschüre „RPR aktuell“ zur Verfügung gestellt werden.<br />
3. Betriebsbesichtigungen und Betriebspraktika<br />
Betriebsbesichtigungen sind in Ausnahmefällen möglich. Die Kontaktschule wird bevorzugt berücksichtigt.<br />
Jeweils 1-2 Schülern können Betriebspraktikumsplätze zur Verfügung gestellt werden.<br />
4. Ausbildungsplätze, berufliche Möglichkeiten<br />
Das Unternehmen bildet in folgenden Ausbildungsberufen aus: Industriekaufmann/frau, Pharmakant/in