5 1 Einleitung 1.1 Pflanzliche Sekundärstoffe als Signale und Toxine ...

Einleitung 8
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ATP-abhängigen Protonentransport energetisiert wird [Deus-Neumann und Zenk 1986].
Ein ähnlicher Mechanismus wird für die Aufnahme von Lupanin, einem Chinolizidin-
Alkaloid, in Vakuolen von Lupinus polyphyllus vermutet [Mende und Wink 1987].
Einige Sekundärstoffe, z. B. Medicarpin [Li et al. 1997], werden als GSH-Konjugate
durch spezifische ABC-Transporter (Glutathion-S-Konjugat-Pumpe, [Rea et al. 1998]) in
die Vakuole transportiert. Die Konjugation von endogenen Substraten (u. a. Zimtsäure,
Cyanidin-3-glucosid) sowie verschiedenen Xenobiotica mit Glutathion wird durch
Glutathion-S-Transferasen katalysiert [Marrs 1996]. AN9, eine Glutathion-S-Transferase
aus Petunia hybrida, ist z. B. als Flavonoid-bindendes Protein am Export von Anthocyaninen
aus dem Cytosol in Vakuolen beteiligt. Die Bildung eines Anthocyanin-GSH-
Konjugates konnte jedoch nicht nachgewiesen werden [Mueller et al. 2000].
Für die aktive Exkretion der Terpenoid-Alkaloide Sclareol und Sclareolid sind die ABC-
Transporter der Plasmamembran, NpABC1 und SpTUR2, verantwortlich [Jasiski et al.
2001, van den Brûle et al. 2002].
Die Akkumulation von Alkaloiden in Vakuolen wird durch Protonierung (Ionenfalle)
sowie durch Komplexbildung mit Pflanzensäuren oder phenolischen Verbindungen
unterstützt: Einige Pflanzenarten, z. B. Catharanthus roseus und Macleaya cordata,
entwickelten spezialisierte Alkaloid-Speicherzellen mit einem erniedrigten vakuolären pH-
Wert (pH 3) im Vergleich zu pH 5 in Vakuolen der synthetisierenden Zellen [Endress
1994]. Zellkulturen von Coptis japonica speichern Berberin (> 70 mM) als gut
wasserlösliches Malat [Sato et al. 1992]. Morphin und andere Opium-Alkaloide
akkumulieren als Salze der Mekonsäure [Teuscher 1997]. Cytotoxische Schöllkraut-
Alkaloide (Sanguinarin, Chelerythrin) werden in Vakuolen an Chelidonsäure gebunden
[Matile 1976, Hauser und Wink 1990].
1.2.2 Metabolisierung durch die produzierende Pflanze
Die Halbwertszeiten einiger Sekundärstoffe lassen auf ihre Metabolisierbarkeit innerhalb der
produzierenden Pflanzen schließen. So wird in Papaver somniferum gebildetes Morphin
innerhalb von 7,5 h zu 50 % umgewandelt. Die Halbwertszeit von Nicotin in Nicotiana
tabacum beträgt etwa 22 h [Endress 1994].
Untersuchungen an Coffea arabica und Camellia sinensis ergaben eine altersabhängige
Akkumulation und Metabolisierung von Coffein: Höchste Alkaloidkonzentrationen wurden in
jungen Blättern und Früchten festgestellt. Der in älteren Pflanzen eintretende Abbau des
Coffeins über Theophyllin und Xanthin zu Kohlendioxid und Ammoniak wird limitiert durch