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Treffpunkt Chemie Lösungen 17.12.2003 17:00 Uhr Seite 28 |11| Die Weltdes Kohlenstoffs:Organische Chemie f) Reaktionsgleichung für die Additionsreaktion zwischen Propen und Brom: H H C C H H C H g) Durch etwas gelöstes Brom rotbraun gefärbtes „Bromwasser“ wird entfärbt, weil Hexen (ungesättigt) das Brom aufnimmt (addiert) und dabei eine farblose gesättigte Verbindung (1,2-Dibrom-hexan) entsteht, die sich wie Hexen in Wasser nicht löst. 2 Demonstrations-Experiment H +Br 2 Beim Durchleiten von Ethan (gesättigter Kohlenwasserstoff) durch Bromwasser entfärbt sich dieses nicht, jedoch bei Ethen, da Ethenmoleküle ungesättigt sind. Hinweis: Mit Bromwasser können gesättigte von ungesättigten Kohlenwasserstoffen unterschieden werden. H H C Br H C Br H C H 1,2-Dibrompropan H haben. Da aufgrund des Stammnamens nur ein C-Atom vorhanden ist (der Stammname leitet sich von Methan ab), kann es folglich Methen nicht geben. 5. a) Frigene und Halone sind gute Lösemittel für organische Stoffe und nicht brennbar. b) Frigene und Halone gehören zur Gruppe der Halogenkohlenwasserstoffe. c) Früher wurden Halogenkohlenwasserstoffe häufig als Lösemittel, Kühlmittel, Treibgase und Aufschäummittel für Kunststoffe verwendet. Da sie die Umwelt und die Gesundheit gefährden, verzichtet man heute weitgehend auf ihre Verwendung. d) F luor c hlor k ohlenw asserstoffe (FCKW) schädigen die Ozonschicht, einige verstärken den Treibhauseffekt in der Erdatmosphäre. Dadurch gefährden diese Stoffe möglicherweise nicht nur das Klima auf der Erde, sondern auch das Leben in seiner Vielfalt wie wir es heute kennen. Exkurs:Theorie Alkine – ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit C C-Dreifachbindung 1. a) Das Wasser tropft beim Öffnen der Schraube auf das Calciumcarbid. Es entsteht Ethin, das aus einer Düse vor einem Reflektor entweicht. Das Ethin wird angezündet, die Flamme dient als Lichtquelle. b) Calciumcarbid + Wasser Ethin + Calciumhydroxid CaC 2 + 2 H 2 O C 2 H 2 + Ca(OH) 2 Verbrennung von Ethin: Ethin + Sauerstoff Kohlenstoffdioxid + Wasser 2C 2 H 2 + 5 O 2 4 CO 2 + 2 H 2 O Seite 148 Trainer 1. a) Alle organischen Stoffe enthalten Kohlenstoff. b) Die C-Atome in organischen Stoffen können sich zu unverzweigten Ketten, verzweigten Ketten und Ringen miteinander verbinden. Dadurch ist eine sehr große Vielfalt von organischen Stoffen möglich. 2. Methangas kann man nicht nur als Heizgas (z.B. für Gasheizungen) verwenden, sondern es spielt auch bei der Herstellung zahlreicher Stoffe wie zum Beispiel organischer Lösemittel eine große Rolle. 3. a) Die allgemeine Summenformel der Alkane ist C n H 2n+2 . Demnach haben alle Isomere von Nonan die Summenformel C 9 H 20 ; die isomeren Alkane mit 15 C-Atomen haben die Summenformel C 15 H 32 . b) Die in Halbstrukturformeln abgebildeten Alkane heißen: 1. Pentan 2. Butan 4. Methen müsste von der Endung her ein Alken sein, d. h. mindestens eine C=C-Doppelbindung im Molekül 28
Treffpunkt Chemie Lösungen 17.12.2003 17:00 Uhr Seite 29 |12| Alkohol,Essig,Esther – wichtige Stoffe in Alltag und Technik Seite 152 1 Fragen zum Text a) Sie unterscheiden sich in der Kettenlänge und in der Giftigkeit für den menschlichen Organismus. b) Methanol wird vor allem als Lösemittel und als Treibstoffzusatz verwendet. c) Weingeist besteht aus reinem Ethanol mit 4%Wasser. Spiritus ist durch Zusatzstoffe ungenießbar gemacht. d) Propanol wird vor allem als kosmetischer Alkohol und als Druckereihilfsmittel verwendet. Seite 154 1 Fragen zum Text a) Essig wird durch Enzyme von Essigbakterien aus verdünntem Alkohol und Luftsauerstoff hergestellt. b) Beim Submers-Verfahren wird verdünnter Alkohol mit Essigbakterien „geimpft“ und unter Kühlung mit Luftsauerstoff oxidiert. Nach 24 bis 36 Stunden enthält die Lösung 5%bis 6 % Essig. c) Der chemische Vorgang ist die Oxidation des Ethanols. Seite 157 Pinnwand: Carbonsäuren in Natur und Alltag 1. Rhabarber und Spinat enthalten relativ viel Oxalsäure. Eine vermehrte Oxalsäureaufnahme kann zur Bildung von Nierensteinen führen (Calciumoxalat). 2. Die Sorbinsäure wurde zunächst aus der Vogelbeere, Sorbus aucuparia, gewonnen. 3. a) Sie sorgen für die Gasentwicklung und für den sauren Geschmack. Zusammen mit dem Natron (Natriumhydrogencarbonat, NaHCO 3 ) im Brausepulver und dem Wasser reagieren die Säuren unter anderem zu Kohlenstoffdioxid. b) Citronensäure kommt in sehr vielen Früchten vor, außerdem in Milch, Nadelhölzern, Wein und Tabakblättern. Geringe Mengen kommen in jedem Organismus vor, als Teil des biochemischen Citronensäure-Zyklus. Weinsäure kommt ebenfalls in sehr vielen Früchten vor, vor allem in Weintrauben. Bei der Weinherstellung kann sich Weinsäure als so genannter Weinstein ablagern. 4. Die enthaltene Milchsäure hat eine konservierende Wirkung. Seite 159 Trainer 1. Auf Weingeist, reines Ethanol, muss Branntweinsteuer entrichtet werden. Auf den vergällten, ungenießbaren Spiritus dagegen nicht, deshalb ist er viel preiswerter. 2. Der Zucker des Mostes wird durch Hefepilze zu Alkohol abgebaut. 3. Alkanol-Moleküle besitzen einen hydrophilen und einen hydrophoben Teil. Deshalb können sie gute Lösemittel sowohl für wasserlösliche als auch für wasserunlösliche Verschmutzungen sein. 4. Es handelt sich um Alkohole und Carbonsäuren. 5. Kohlenstoff-Nachweis: Etwas Ethanol wird im Standzylinder verbrannt. Der Kohlenstoff wird als Kohlenstoffdioxid mit Kalkwasser nachgewiesen. Wasserstoff-Nachweis: Bei der Verbrennung von Ethanol im Standzylinder kondensiert eine farblose Flüssigkeit an den Wänden des Gefäßes. Aufgestreutes wasserfreies Kupfersulfat färbt sich blau. Es ist also als Oxidationsprodukt Wasser entstanden, sodass im Ethanol-Molekül Wasserstoff enthalten sein muss. Sauerstoff-Nachweis: Ethanoldampf wird im Reagenzglas über erhitztes Magnesium geleitet. Es entsteht weißes Magnesiumoxid. Das Ethanol-Molekül muss also Sauerstoff enthalten. 6. Die ersten sechs Alkohole sind Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Pentanol und Hexanol. 7.a) Die Hydroxylgruppe ist für die gute Wasserlöslichkeit der kurzkettigen Alkohole sowie für die im Vergleich zu den entsprechenden Alkanen hohen Siedetemperaturen verantwortlich. b) Bei den langkettigeren Alkoholen überwiegt der Einfluss des Alkylrestes gegenüber der Hydroxylgruppe. Die Wasserlöslichkeit nimmt also ab, die Löslichkeit in unpolaren Lösungsmitteln wie Benzin nimmt dagegen zu. 8. Es handelt sich um Propanol, Ethanol, Methanol und Propansäuremethylester. 9. Glykol und Glycerol sind wasserklare, farlose, dickflüssige Flüssigkeiten. Sie schmecken süß, allerdings ist Glykol giftig. Sie sind vielseiteig verwendbar. Glykol wird hauptsächlich als Frostschutzmittel, zur Herstellung von Kunststoffen, als Lösungsmittel und zum Enteisen von Flugzeugtragflächen benutzt. Glycerol ist ein „Allroundtalent” und wird vor allem zur Herstellung von Salben und Cremes, in der Druckindustrie, zur Sprengstoffherstellung und zur Herstellung von Kunststoffen verwendet. 10. Essigsäure wurde früher in riesigen, mit Buchenspänen gefüllten Holzfässern, den „Essigbildnern“, hergestellt. Über die Holzspäne wurde von oben ein Gemisch aus verdünntem Ethanol und Essig gesprüht. Von unten wurde im Gegenstrom ständig Luft eingeblasen. Die Essigherstellung dauerte auf diese Weise einige Tage. Heute wird Essig mit dem „Submers-Verfahren“ gewonnen. In Stahloder Kunststofftanks wird verdünnter Alkohol unter Kühlen mit Luftsauerstoff durchströmt. Die Lösung wird mit Essigbakterien geimpft. Nach ca. 24 Stunden ist die Essiggärung beendet. 11. Methansäure Ethansäure Propansäure Butansäure H COOH CH 3 COOH CH 3 CH 2 COOH CH 3 CH 2 CH 2 COOH 29
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