Lernzettel 6 zu Redoxreaktionen, OC - guennet.de

CHEM
Reaktionsmechanismen
Lernzettel zu Redoxrekationen, OC
- Radikalische Substitution
o Die radikalische Substitution ist die Reaktion von Halogenen mit gesättigten
Kohlenwasserstoffen und sie erfolgt in 3 Schritten:
• Kettenstartreaktion: Ein Halogenmolekül wird homolytisch (Licht, Druck etc)
gespalten in zwei Radikale (Atom mit ungepaartem Elektron)
X 2 → 2X ∙
• Es folgt der Schritt der Kettenreation:
X ∙ +R − H → X − H + R ∙ ; Das Halogenradikal greift die
Kohlenwasserstoffkette R-H an und es entsteht ein Alkylradikal.
Dieses greift nun ein weiteres Halogenmolekül an, spaltet es
chemisch und es bindet sich mit dem entstandenen Halogenatom.
Außerdem entsteht ein weiteres Halogenradikal, welches erneut
einen gesättigten Kohlenwasserstoff angreift und die Kettenreaktion
beginnt erneut
R ∙ +X 2 → R − X + X ∙
• Es folgt letztendlich der Schritt der Kettenabbruchreaktion, die auftritt, wenn
zwei Radikale aufeinander treffen:
R ∙ +X ∙→ R − X oder R ∙ +R ∙→ R − R oder 2 ∗ X ∙→ X 2
- Nukleophile Substitution
o Ein Nukleophil, also ein negatives Teilchen, welches von positiven Atomkernen
angezogen wird, ist Ausgangspunkt von diesem wichtigem Reaktionstypus. Es ist ein
Elektronenpaardonator, also eine Lewis-Base. Bei dieser Reaktion wird ein
Heteroatom vom Typ R-X (X=elektronenanziehendes Heteroatom =kein C,H-Atom)
von diesem Nukleophil ersetzt
- Elektrophile Substitution
o Ein Elektrophil ist ein positiv geladenes Teilchen, welches Elektronen anzieht, also
kationisch (Lewis-Säure). Bei der Elektrophilen Substitution wird ein Atom oder eine
Atomgruppe gegen dieses Teilchen getauscht. Besonders häufig bei der Elektrophilen
aromatischen Substitution, bei der durch frei-delokalisierte Elektronenpaare die
Elektronen für ein Elektrophil relativ leicht zugänglich sind.
- Elektrophile Addition
o Bei diesem Reaktionsmechanismus reagieren ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit
Wasser (Hydratisierung), Halogenen (Halogenierung), etc verbunden.
o Im ersten Schritt wird ein Alken oder Alkin durch die hohe Elektronendichte der
Doppelbindung bzw. Dreifachbindung polarisiert und heterolytisch, also in zwei
meta-Ionen gespalten. Das angreifende Molekül greift deshalb an der Doppelbindung
an elektrophil. Dabei entstehen ein Anion und ein Kation. Das Kation (ehemalige
Alken oder Alkin) bleibt in diesem und bindet sich im zweiten Schritt mit dem
©Stefan Pielsticker und Hendrik-Jörn Günther
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