pdf-Protokoll (Scan) - ChidS

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Staatsexamensarbeiten bereit.
Dr. Ph. Reiß, im Juli 2007

Phillips-Universität-Marburg
Fachbereich Chemie LA
15 561 UE - Übungen im Experimentalvortrag für LAK
Leitung: Butenuth, Gerstner, Perst
Referent: Andreas Noll
Vortrag vom 24.01.1996
Protokoll
zum
organischen Experimentalvortrag
mit dem
Thema:
"Kaffee"
WS 1995/96
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Inhaltsverzeichnis
• Definition 3
• Geschichte und Verbreitung 3
• Botanik 3
• Röstkaffee 4
• Aufbewahrung und Verpackung 5
• Inha.ltstoffe 5
- Coffein 5
- Säuren 6
- Proteine 7
- Kohlenhydrate 7
- Trigonellin 8
- Mineralstoffe 8
• Versuchsbeschreibungen 9
- V1: Röstprozess 9
- V2: Nachweis von Coffein 11
- V3: Nachweis von Chlorogensäure 12
- V4: Nachweis von Aminosäuren 13
- V5: Nachweis von Zucker 14
- V6: Nachweis von Trigonellin 15
- V7: Nachweis von Kalium '..15
• Ergänzungsversuche: (nicht im Vortrag durchgeführt) 16
- EV 1: Bestimmung der Gesamtsäure 16
- EV2: Leitfähigkeitsmessung zur Aufgußkontrolle 16
• Literatur 18
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Kaffee
Definition
• Ganzer oder zerkleinerter Samen (roh oder geröstet) von Pflanzen der Gattung
Coffea, der von der Fruchtschale vollständig und von der Samenschale
(Silberhäutchen) nach Möglichkeit befreit ist.
• Das daraus zubereitete Getränk.
• Name wahrscheinlich von der arabischen Bezeichnung "kahwa".
Geschichte und Verbreitung
• Heimat des Kaffeebaums: äthiopisches Hochland in Ostafrika
• Im 13. oder 14. Jhr. Anbau in Jemen
• Verbreitung durch Mekkapilger in der gesamten moslemischen Welt
• 1630 erste Schiffsladung in Venedig
• Starke Verbreitung von Kaffeehäusern in ganz Europa (1677 in Hamburg,
erstes in Deutschland)
• Verbreitung über die ganze Welt im Zuge der eruopäischen kolonialen
Ausdehnung
• Das wichtigste Kaffeeexportland heute ist Brasilien (1994: 25% WeItexportanteil),
wo schon seit 1750 intensiv Kaffee angebaut wird. (Kolumbien
17%, Indonesien 8%, Rest< 5%)
• Kaffee ist Welthandelsprodukt Nr. 2
Botanisches zurKaffeepflanze (Kaffeebaum)
• Familie der Rubiaceae (Rötegewächse)
• mehr als 80 bekannte Arten; von wirtschaftlicher Bedeutung jedoch nur 2:
Coffea Arabica (70 %), C. canephora (Handel nur C. robusta) (30%)
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• Höhe: 3 -15 m; Anbau: 2 - 3 m (strauchartig)
• lederartige, immergrüne, kurzstielige Blätter
• weiße, jasminähnliche duftende Blüten
• kirschenähnliche Streinfrüchte (0 ca. 1,5 cm) mit zwei Steinkernen (Samen,
Kaffeebohne
Kaffeebohnen) Fruchtfleisch (Endosperm)
(Mesokarp, ~-
pulpa)
Fruchthülle
(Epikarp)
Pergamenthaut
(Endokarp)
Silberhäutchen
( Tegument)
• Wachstumsbedingungen: mittlere tropische Höhenlagen, Durchschnittstemperaturen
von 17 - 23°C, nicht zu feucht
• Allgemein ist Robusta schnellwüchsiger, ertragreicher und widerstandsfähiger
gegen Schädlinge als Arabica
• Arabica gilt als geschmacklich hochwertigere Sorte
Röstkaffee - Röstung
• Genußmittel erst durch thermische Behandlung
• tiefgreifende Veränderungen; äußerlich erkennbar durch Volumenzunahme
(50 - 100 %J, Gewichtsminderung oder Einbrand (13 - 25 %), Strukturund
Farbveränderung und Ausbildung eines typischen Aromas
• vier Hauptphasen während des Röstprozesses:
1. Trocknung: > 50°C; Eiweiß gerinnt, Wasser verdampft
2. Entwicklung: >100°C; beginnende Bräunung nach Art einer
Schwelung der org. Substanz
>150°C; Volumenvermehrung durch gasförmige
Produkte (H20, C02, CO)
3. Zersetzung:
4. Vollrösfung:
180 - 200°C; "Krachen", Auftreten des Kaffeearomas
< 250°C; optimale Karamelbildung, Sinken des
Wassergehalts auf 1,5 - 3,5%
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• Kennzeichnend für den Röstprozeß ist die Abnahme alter und das Auftreten
neuer Inhaltsstoffe
• Wärmeübertrag durch Kontaktröstung (alt), Konvektion (Heiße Luft oder
Flammenabgase) und Mischformen
• Auftretende Dämpfe und Zellfragmente werden durch Exhaustoren abgesaugt
• gewünschter Röstgrad ist sehr unterschiedlich
• der geröstete Kaffee wird verlesen (Handarbeit oder fotoelektronisch) um
Fehlbohnen zu entfernen
Aufbewahrung und Verpackung
• Haltbarkeit Rohkaffee 1-3 Jahre; Röstkaffee nur 8-10 Wochen; gemahlener
Kaffee unter Sauerstoffabschluß 6-8 Monate, nach Öffnung nur noch 1-2
Wochen
• Wirkung: Rückgang des Röstaromas und Auftreten einer ranzigen Aromanote;
Abhilfe: Kühlung, sowie Ausschluß von Sauerstoff und Wasserdampf
Inhaltsstoffe des Kaffees
Coffein
CH~
OlN
0
CH
I 3
N
(1,3,7-Tri,methyl-2,6-purindion)
• Hauptursache der physiologischen Wirkung
des Kaffees
I
CH 3
J
N
• 1820 erstmals vom Chemiker Runge auf Anregung Goethes isoliert
• Coffein sublimiert ab ca. 178°C; (Smb: 234-240°C)
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• Löslichkeit in Wasser ist stark temperaturabhängig (50% / 100°C)
• Stimulierend Wirkung auf ZNS; beseitigt Müdigkeit, hebt die Stimmungslage,
verkürzt die Reaktionszeit und wirkt schwach harntreibend
• Zu etwa 30% für die Bitterkeit verantwortlich
• Entcoffeinierung heute mit überkritischem C02 (Kritischer Punkt bei 31 ,06°C
und 7,38 MPa)
Säuren
• Der pH-Wert des Kaffeegetränks wird durch die Säuren bestimmt und ist für
den Geschmack sehr wichtig (siehe auch Ergänzungsversuch 1)
• Geschmacksempfinden bei verschiedenen pH-Werten:
wäßrig
5,&
Zigarrengeschmack - Indoncsia Rob.
nach
------1;--
bitter
Geschmack
optimal leichte
Säure
-----g;ltl' ST!l~Ckraf'uge
Saure
5,6
5,4 - Karnerun Rob.
- Uganda Roh. urig.
- Madagaskar Roh.
5.~
- Uganda Roh. gcw
5.0 - Rrasil Ar.
- Colurnbiu Ar.
- Kcnya Ar
4,H
(Milch gerinnt)
4.6
• Haupflüchtige Säuren: Ameisen- und Essigsäure (0,4%)
• Nichtflüchtige Säuren: Weinsäure, Brenztraubensäure und Zitronensäure
(0,4%) und die mengenmäßig wichtigste Säure(n), die Chlorogensäure(n)
(3,7%)
Zusammensetzungen der Chlorogensäure(n):
R 1
HO-1'~CH=CH -C02H
\-,'
IR 1
H
H
RJO~H
\R~6
Rlo
H
H
OH
C02H
Chinasäure
n-Chlorogensaure
~etJchlorogensäure
Kryptochlorogensäure
3.4-Dicaffeoylcrunasäure
3 ..5-Dicaffeoylchinasäure
4 ..5-Dicaffeoylchinasäure
H ~
H
H
X
X
H
X
I
x= Rest einer Hvdroxvzimtsaure
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• Die noch etwas anregende Wirkung von entcoffeinierten Kaffee wird auf
die Chlorogensäure zurückgeführt.
• Beim Rösten wird die C. zu 30 - 70% in flüchtige Bestandteile abgebaut:
:t:
Ö
U
::t::
o
---+
oy A
::c 0
:c
Proteine / Aminosäuren
• der Gehalt an Gesamtprotein im Kaffee nimmt beim Rösten ab (5 - 42%),
da besonders die reaktiven Aminosäuren (Arginin, Cystin, Lysin ...) stark abnehmen;
stabilere Aminosäuren (z. B. Alanin) nehmen hingegen relativ zu
• Freie Aminosäuren sind im Röstkaffee nur in Spuren vorhanden
• Aminosäuren mit Kohlenhydraten wandeln sich im Zuge sog. MailJard-Reaktionen
zu vielen Geschmacks-, Aroma-, und Farbstoffen um, die für den
Röstkaffee charakteristisch sind
Kohlenhydrate
• während im Rohkaffee 6-7 % Saccharose vorliegen, so wird sie zum größten
Teil während des Röstens abgebaut (Maillard-R.)
• reduzierende Zuckerarten sind nur in geringen Mengen vorhanden
• Polysaccharide (aus Galaktose, Arabinose und Mannose) haben den größten
Massenanteil im Roh- und Röstkaffee
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• Kohlenhydrate sind wichtige Ausgangsstoffe vor allem für die Farbenstoffe
durch MaiJlard-Reaktion, und teilweise durch Karamefisierung (MeJanoidine;
Molekulargewichte von 5000 - 10000 haben)
Trigonellin
~ coo "
(3-Carboxy-l-methylpyridiniumhydroxid)
• Trigonellin kommt im Rohkaffee zu 6 - 12 g /Kg vor
• Röstabbau ca. 75 %
• Entstehende flüchtige Stoffe u.a. Pyridin
• Als physiologisch wichtiges Produkt entsteht die als Vitamin wirkende Nicotinsäure
(Niacin), 1 Tasse Kaffee enthält etwa ein Zehntel des Tagesbedarfs
• ca. 0,02 % im Röstkaffee
• Zersetzung während des Röstens:
r,
ON
~
R
Mineralstoffe
COOH
COOCHJ
CH)
C 2H s
H
eHO
• Kationen: Kalium(l,l %), gefolgt Calcium und Magnesium (je 0,2%), nur in
Spuren Natrium, wenn nicht durch Seewasser verunreinigt
• Anionen: Phosphat (0,2%) und Sulfat (0,1%)
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Versuchsbeschreibungen
Versuch 1
Während dieses Versuches sollen Rohbohnen geröstet werden. Dabei werden
die Hauptröstgase (H20, C02, CO) nachgewiesen. Weiterhin können
Einbrand und Volumenzunahme bestimmt werden. Der Versuch ist in der Vorbereitung
viermal ohne Probleme gelungen, mißlang aber während des Vortrages:
In der Apparatur enstand ein Überdruck, so daß nicht mehr die gesamten
Gasprodukte durch die "Nachweisapparaturen" gelangten.
versuchsmatetial:
Dreihalskolben (500 mL), 5 Gaswaschflaschen, Schmelzrohr, Spiegelbrenner
(Bunsenbrenner), Thermometer, Heizpilz (Ölbad und Magnetrührer), jede
Menge Stativmaterial (Doppelmuffen, Klammern, Stative etc), entsprechende
Verbindungsstücke (Glasrohre, Schläuche), zwei Hebebühnen, Sichierungsfedem
und Schlauchschellen.
Chemikalien:
Konz. Schwefelsäure, Filterpapier getränkt mit CoCb, (gesättigt), PdC12-Lsg
(gesättigt)
Anmerkung: vielleicht reicht eine verdünntere Ba(OH):c-Lsg., da sehr viel C02
entsteht und damit auch BaC03, das im Vortrag wahrscheinlich zu Verstopfung
führte und damit zu Überdruck.
Versuchsskizze:
k r
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Seite 9
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Theorie zu Versuch 1
Bestimmung von Einbrand und Volumenzunahme: [15]
Es werden 75g Rohkaffeebohnen abgewogen und mit einem Meßzylinder
deren Volumen bestimmt. Nach dem Rösten werden das Gewicht und das
Volumen erneut bestimmt. Einbrand und Volumenzunahme berechnet sich
nach folgenden Formeln:
Vo/umenzunahme VZ[%j:
Volumen gecöstet [mL]
VZ =+-----------
Volumen ungeröstet [mL]
- 1 * 100
Einbrand E [%]:
Gewicht ungeröstet - Gewicht geröstet
E=---------------
Gewicht ungeröstet
* 100
Nachweisreaktionsgleichungen für die Röstgase:
Nachweis von H20 mit Coba/t-(//}-ch/ond·
blau
rosa
Nachweis von C02 mit Battumhydroxld:
Ba(OH)2 + C02
weiß
Nachweis von CO mit Palladiom-tltl-ctvond:
PdCI2 + H20 + CO Pd + 2 HCI + C02
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Versuch 2 (2,3,5]
In diesem Versuch wird aus der Probe Röstkaffee (oder andere Proben), weIche
zuerst entfettet und getrocknet wurde, Coffein sublimiert. Die Probe wird
auf einem Uhrengtas ausgebracht und mit einem zweiten abgedeckt, an
dem das Coffein sublimieren wird. Anschließend wird mit der "Murexidprobe"
Coffein positiv nachgewiesen und negativ bestätigt.
Versuchsmateria/:
Sublimation: Bunsenbrenner, Dreifuß und Drahtnetz (ohne springt ev. das Uhrenglas),
2 Uhrengläser.
Nachweis: 4 PorzellanschaJen(Nr. 1 bis 4), Wasserbad.
Chemikalien:
Konz. HCI, 30% H202, konz. HN03, Harnsäure oder besser Xanthin., Konz. NH3 •
Versuchsdurchführung zur Murexidprobe:
Von der sublimierten Substanz wird jeweils ein .Spctelspitzchen" in die Porzellanschalen
1 und 2 gegeben. Auf die Probe in PS 1 werden jeweils 2 Tropfen
konz. HCI und H202 gegeben; auf die Probe in PS 2 werden 2 Tropfen konz.
HN03 gegeben. Anschließend werden beide Porzellanschalen in ein Wasserbad
gegeben und es wird bis zur Trockene eingedampft.
In die Porzellanschaten 3 und 4 werden jeweils ein .Spctelspitzchen" der
Harnsäure oder des nicht methylierten Xanthins (im ggs zu Coffein, Theobromin
oder Theophyllin) gegeben. Auch diese PS werden wie oben mit den
oben erwähnten Substanzen versetzt und eingedampft.
Der Rückstand wird in den PS 1,3 u. 4 rotorange sein und in der PS 2 blaßgelb.
Die Rückstände werden nun mit 1-2 Tropfen konz. NH3 versetzt. Die positiven
Nachweise (1 ,3,4) ergeben ein kirschrote Färbung, die negative Probe (2) ergibt
keine Färbung.
Reaktionsateictn/nqen:
R
i\
f\
~ );
)\1
~"~t~N ,~~
o o ()
~
R:::: C~} : (0(,(ei ~
~ ~ ~
R:::: ~ ~ KQilfh~V1
Seite 11
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Versuch 3 [1 4J
Durch Einführung einer Nitrosogroppe soll die Chlorogensäure nachgewiesen
werden, indem eine tiefdunkelrote Färbung auftritt.
v'ersuchsmoteriol:
Reagenzglas, Reagenzglasklammer.
Chemikalien:
Konz. HCI, NaN02-Lösung (10%) in Wasser, verdünnte Natronlauge.
Versuchsdurchführung:
Ein wäßriger Auszug der Rohkaffeebohnen wird mit 2 Tro pfe n HCI angesäuert
und mit 2 mL NaN02-Lösung versetzt. Es tritt eine gelborange Färbung ein und
es entweichen Stickoxide. Mit Natronlauge wird nun alkalisch gemacht und
es tritt die tiefdunkelrote Fäbung auf.
Reaktionsgleichung:
(Der Mechanismus und das Produkt erschienen mir (mit Rücksprache einiger
Organiker) am Wahrscheinlichsten.)
N(f )JO(J) 17
-(.1ft)
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Versuch 4 [3.12]
Es handelt sich hier um den sog. Ninhydrin-Nachweis, wobei sich eine violette
Färbung als Nachweis der Aminosäuren ergibt.
Versuchsmaterial:
Reagenzglas, Reagenzglasklammer, Wasserbad.
Chemikalien:
Ninhydrin-Lösung in Wasser (Ninhydrin = 2,2-Dihydroxy-l ,3-inda ndio n)
Versuchsdurchführung:
Als Reagenz wird eine Spatelspitze Ninhydrin in 10 mL Wasser gelöst. Die Reagenz
wird in ein Gemisch aus Wasser und Rohkaffebohnen (grob zerkleinert)
gegeben. Beim Erwärmen im Wasserbad tritt eine violette Färbung auf.
Reaktionsg/eichung:
-~20
---p

+
""'
i
· "
' .r \. .. t· · '.«
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I v V \
o
II
----p

Versuch 6 (3)
In diesem Versuch wird Trigonellin (Tgn) nachgewiesen, indem es als Salz der
Wolframphosphorsäure gefällt wird. Leider muß zunächst diese Wolframphosphorsäure
(Scheiblers Reagenz) hergestellt werden.
Versuchsmaterial:
Scheiblers Reagenz: 250 mL Rundhalskolben, passenden Rückflußkühler, Heizpilz
und Regler, ev. Magnetrührer.
Nachweis: Reagenzglas.
Chermkalien:
Na2W04, konz. H3P04.
Versuchsdurchführung:
lOg Na2W04, 8 mL H3P04 und 75 mL Wasser werden 4 hunter Rückfluß gekocht.
Es bildet sich zunächst die Isopolywolframsäure (HSW12040), die dann
mit der Phosphorsäure zu H3PW12040 reagiert.
Diese Reagenz wird zu dem Rohkaffee-Extrakt gegeben. Es bildet sich ein
flockiger weißer Niederschlag.
Reaktionsg/eichung:
------~ Tgn2H[P(W301O}4]aq .J,+ 2H+
weiß
Versuch 7 [8]
Durch diesen Versuch wird das im Kaffee enthaltene Kalium nachgewiesen;
nebenbei sieht man, daß (fast) kein Natrium enthalten ist.
versuchsrnatetial:
Bunsenbrenner, Magnesiarinne, Kobaltglas.
Versuchsdurchführung."
Eine geröstete Kaffeebohne wird auf einer Magnesiarinne in die Flamme gehalten.
Zunächst muß die Bohne natürlich noch verkohlen, was unter aufleuchten
einer gelben Verbrennungsflamme geschieht. Ist dies geschehen,
sieht man nur die violette Kaliumflamme. Auch durch ein Kobaltglas ist diese
Flamme deutlich zu sehen.
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Ergänzungsversuche (wurden nicht im Vortrag vorgeführt).
Ergänzungsversuch 1 [6:58,131 (1962)]
Wie schon gesagt ist die Säure ein wichtigstes Geschmackskriterium bei der
Beurteilung von Kaffee. Besser als die grobe Orientierung am pH-Wert, korreliert
der saure Geschmack des Kaffees mit der bis pH 6 [10] bzw. laut älteren
genaueren Vorschriften bis pH 6,7 [6: 58,131 (1962)] titrierten Gesamtsäure.
Diese soll hier bestimmt werden. Um Vergleichsdaten zu erhalten, muß man
sich bestimmte Kriterien aufstellen, z. B. Mahlgrad und eingesetzte Menge
Kafffee.
versochsmotetiat:
Bürette, Magnetrührer, pH-Meter, Kaffeefilter, Kaffeefilterpapier, 250 mL Becherglas.
Versuchdurchführung:
lOg gemahlener Kaffee werden über den Filter portionsweise mit heißem
Wasser ausgezogen, bis in dem 250 mL Becherglas die 200 mL Marke erreicht
ist (jetzt sind die gesamten löslichen Säuren, die für den Geschmack
verantwortlich sind, ausgeschwemmt worden). Nach dem Abkühlen wird das
Filtrat bis zum pH-Wert 6,7 mit 0,1 molarer NaOH titriert. Der Verbrauch in mL
an NaOH gibt die Gesamtsäurezaht an.
Ergänzungsversuch 2 [6: 66,127 (1970)]
Über die elektrische Leitfähigkeit kann auf die eingesetzte Menge Kaffee geschlossen
werden [6: 66, 127 (1970)], ohne daß man den wäßrigen Auszug
"Kaffeegetränk" zur Trockene eindampfen und wiegen muß. Wichtig ist, daß
der Kaffeeaufguß immer nach dem gleichen Verfahren (z. B. Extraktionszeit,
eingesetzte Menge Wasser) hergestellt wurde, da es sich um Vergleichsmeßungen
handelt. Die Leitfähigkeit der zu bestimmenden Proben wird mit einer
Referenzprobe bekannten Kaffeemengeneinsatzes verglichen. Für +/- 3g um
die Referenzprobe (bei mir 12g) habe ich gute Ergebnisse bei der Bestimmung
der eingesetzten Menge erzielt.
versochsmatenot:
Pro Probe 2 Bechergläser, (400mL und 600mL), 500 mL Meßkolben Leitfähigkeitsprüfer,
Netzgerät, Voltmeter, Amperemeter, Strippen.
Versuchsdurchführung:
Die Referenzprobe wird mit 12g Kaffeepulver genau wie gleich beschrieben
hergestellt. Für die zu untersuchende(n) Probe(n)wird eine entsprechende
Menge eingewogen. Dazu werden 250mL heißes Trinkwasser (oder dest.
Wasser) gegeben. Diese Mischung läßt man 4 min ziehen und filtriert mit
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normalen Haushaltsmitteln (oder entsprechenden Labormitteln) in ein Becherglas
(oder gleich in den Meßkolben). Das Filtrat wird in den Meßkolben überführt
und mit dest. Wasser das Becherglas in den Kolben ausgespült. Nun wird
auf die Meßmarke aufgefüllt. Nach dem Abkühlen wird die Leitfähigkeit gemessen.
Nimmt man den Meßwert der Referenzprobe als 100%, kann man auf
die (unbekannten) eingesetzten Mengen an Kaffeepulver zurückschließen.
Um direkt die gemessenen Stromstärke-Werte vergleichen zu können, muß
man die Spannungen und die Temperaturen bei Referenz und Probe gleich
halten. Die Zellkonstante des Leitfähigkeitsprüfers fällt heraus (siehe Formel).
Will man z. B. bei verschiedenen Probentemperaturen messen, müssen Korrekturwerte
verwendet werden, die in der Literatur zu finden sind.
Formel zur Bestimmung der Verhältniszahl bzw. des Prozentwertes:
C*~*_l l I
K 1 * 100=

Literatur
1. Belitz. H_-D. und Grosch W: "Lehrbuch der Lebensmittelchemie", 2. Auflage,
Springer Verlag Berlin 1985.
2. Beyer/Walter: "Lehrbuch der Organischen Chemie", 22. Auflage, s. fijrzel Verlag
Stuttgart 1991
3. Butenuth. J.: "Teil 11 - Versuchsanleitungen zurm Org.-Chem. Praktikum - Lehramt -,
19??
4. Ctmsten/voatte: "Organische Chemie", Band I u. 11, Otto Salle Verlag Frankfurt
1990
5. DAß 9-Kommentar. Bände 1-4,9. Ausgabe 1986, Govi-Verlag GmbHFrankfurt.
6. Deutsche Lebensmittelrundschau: 77,203 (1981), 69,404 (1973),66, 127(1970),
64,38 (1968),63,273, (1967), 60, 38 (1964), 58,131,(1962),53,49 (1957) et. al.
7. Franke, Wolfgang. "Nutzpflanzenkunde", 2. Auflage, Georg Thieme Verlag
(1984)
8. Janaer/stasios: "Lehrbuch der analytischen und präparativen anorganischen
Chemie", 13. Auflage, S. hirzel Verlag stuttgart 1989
9. linder. Ernst: "Toxikologie der Nahrungsmittel", 2. Auflage 1979
10. Mater. H_ G: "Chemische Aspekte des Kaffees", Chemie in unserer Zeit, 18, 17
11. Morrison/ßoyd: "Lehrbuch der Organischen Chemie", 3. Auflage, VCH GmbH
Weinheim 1986
12. Pine. Hendrickson, Crom. Hammond: "Organische Chemie" u. Begleitbuch,
Friedr. Vieweg & Sohn Braunschweig/Wiesbaden 1987
13. Römp Chemielexikon, 9. Auflage Band 9, Thieme Verlag Stuttgart N.Y. 1993
14. Poppott. Werner. .Koftee-Iee-Kckoo". PRAXIS-Schriftenreihe, Biologie, Band 22,
Aulis Verlag Deubner & CO KG, Köln 1973.
15. Trautwein. Elke: "Untersuchungen über den Gehalt an freien und gebundenen
Aminosäuren .~", Dissertotion. Kiel 1987.
16. VI/manns Enzyklopädie der Technischen Chemie, 9. Band, Urban-Schwarzenberg
Verlag München Berlin 1957
17. VI/manns Encyclopedia ofIndustrieal Chemistry, VCH GmbH, Weinheim 1986
, Seite 18
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