Primäre Amine
Primäre Amine
Primäre Amine
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Nomenklaturverfahren / <strong>Amine</strong><br />
<strong>Amine</strong><br />
Der Name gilt für Verbindungen der Art<br />
H 2 N<br />
R<br />
HN<br />
R<br />
R<br />
R<br />
N<br />
R<br />
R<br />
Cyclische Verbindungen mit einem Stickstoff als Ringatom, der basische<br />
Eigenschaften besitzt, sind als Heterocyclen zu benennen. In weitesten Sinne<br />
können sie zu den <strong>Amine</strong>n ( s. N-hältige Heterocyclen mit einer Aminogruppe )<br />
gezählt werden.<br />
<strong>Primäre</strong> <strong>Amine</strong><br />
<strong>Primäre</strong> <strong>Amine</strong> können nach zwei Methoden benannt werden:<br />
Methode 1<br />
An den Namen des offenkettigen, cyclischen bzw. heterocyclischen Restes -R, der<br />
als Radikal genannt wird, fügt man das Suffix "-amin" an.<br />
z.B.:<br />
CH 3 CH 2 CH 2 NH 2<br />
NH 2<br />
O NH 2<br />
Diese Methode wird für einfache Stammverbindungen bevorzugt.<br />
- 1 –<br />
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Nomenklaturverfahren / <strong>Amine</strong><br />
An den Namen der Stammverbindung R-H (offenkettig, cyclisch oder heterocyclisch)<br />
wird das Suffix "-amin" angefügt.<br />
z.B.:<br />
Methode 2<br />
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 3<br />
NH 2<br />
NH 2<br />
O<br />
NH 2<br />
Diese Methode wird hauptsächlich für komplizierte Verbindungen bevorzugt.<br />
Trivialnamen<br />
NH 2<br />
NH 2<br />
OCH 3<br />
NH 2<br />
CH 3<br />
NH 2<br />
OC 2 H 5<br />
Anilin m-Anisidin m-Phenetidin<br />
NH 2<br />
CH 3<br />
CH 3<br />
o-Toluidin 2,3-Xylidin<br />
- 2 –<br />
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Nomenklaturverfahren / <strong>Amine</strong><br />
RADIKALE<br />
Eine -NH 2 - Gruppe wird als Radikal durch das Präfix "amino" beschrieben.<br />
z.B.:<br />
CH 2 CH 2 NH 2<br />
NH 2 CH<br />
COOH<br />
CH 3<br />
Eine monosubstituierte Aminogruppe R-NH- ( Substitution durch einen<br />
offenkettigen bzw. cyclischen KW am Stickstoff; Radikalstelle am N-Atom ) wird<br />
so benannt, daß man dem Präfix "amino" den Radikalnamen des entsprechenden<br />
Substituenten voranstellt.<br />
z.B.:<br />
CH 3<br />
CH 2<br />
CH 2<br />
NH<br />
NH<br />
Vergleiche :<br />
CH 2 NH 2 CH 3 NH<br />
- 3 –<br />
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Nomenklaturverfahren / <strong>Amine</strong><br />
Reste trivial benannter <strong>Amine</strong> mit freier Valenz am N :<br />
NH<br />
NH<br />
NH<br />
OCH 3<br />
OC 2 H 5<br />
Anilino<br />
m-Anisidino<br />
m-Phenetidino<br />
NH<br />
NH<br />
CH 3<br />
CH 3<br />
CH 3<br />
o-Toluidino<br />
2,3-Xylidino<br />
- 4 –<br />
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Nomenklaturverfahren / <strong>Amine</strong><br />
Sekundäre und Tertiäre <strong>Amine</strong><br />
Symmetrisch substituierte Verbindungen<br />
Symmetrisch substituierte sekundäre und tertiäre <strong>Amine</strong> werden so benannt, daß<br />
man vor dem Namen des Restes -R das vervielfachende Präfix "di" bzw. "tri"<br />
stellt und anschließend das Suffix "-amin" nennt.<br />
z.B.:<br />
NH<br />
C 2 H 5<br />
O NH O<br />
H 5 C 2 N<br />
C 2 H 5<br />
Asymmetrische substituierte Verbindungen<br />
Asymmetrisch substituierte sekundäre und tertiäre <strong>Amine</strong> werden entweder nach<br />
Methode 1 oder Methode 2 als N-substituierte primäre <strong>Amine</strong> bezeichnet. Für die<br />
Auswahl der primären Amins als Stammverbindung gelten die Auswahlkriterien<br />
für Stammverbindungen ( Acyclische Verbindung < monocyclischer KW <<br />
aromatischer KW < kondensierter KW < Heterocyclus ).<br />
z.B.:<br />
- 5 –<br />
PXNM25
Nomenklaturverfahren / <strong>Amine</strong><br />
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 N H<br />
H 3 C CH 3<br />
N<br />
CH 3<br />
O N<br />
N<br />
C 3 H 7<br />
Radikale<br />
Symmetrische Substitution<br />
Gleichartig substituierte Aminogruppen, die als Radikale auftreten, werden<br />
benannt, indem man das vervielfältigende Präfix "di" vor dem entsprechenden<br />
Rest stellt, gefolgt durch das Präfix "-amino".<br />
z.B.:<br />
CH 3<br />
CH 3<br />
N<br />
CH 3<br />
CH 3 CH<br />
N<br />
N<br />
CH 3 CH<br />
CH 3<br />
dimethylamino diisopropylamino diphenylamino<br />
Assymetrische Substitution<br />
Unsymmetrisch substituierte <strong>Amine</strong> werden wie monosubstituiertes Amin<br />
benannt, wobei jedoch der zweite Substituent am Stickstoff als N-Radikal<br />
- 6 –<br />
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Nomenklaturverfahren / <strong>Amine</strong><br />
bezeichnet wird. Zur Bestimmung des "monosubstituierten Amins" werden die<br />
Auswahlkriterien für Stammverbindungen ( s.o. ) herangezogen.<br />
z.B.:<br />
CH 3<br />
C 3 H 7<br />
N<br />
C 3 H 7<br />
N<br />
Alternativ können den Namen beider Reste am Stickstoffatom das "N-" für den<br />
Ort der Substitution vorangestellt werden.<br />
z.B.:<br />
C 3 H 7<br />
N<br />
- 7 –<br />
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Nomenklaturverfahren / <strong>Amine</strong><br />
N-hältige Heterocyclen mit Aminogruppen<br />
<strong>Primäre</strong> <strong>Amine</strong> RNH 2 , bei denen R ein stickstoffhältiger Heterocyclus ist, können<br />
außer den beiden, für primäre <strong>Amine</strong> genannten Methoden noch so bezeichnet<br />
werden, daß man die NH 2 -Gruppe als Präfix bezeichnet ( Methode 3 ).<br />
z.B.:<br />
N<br />
NH 2<br />
Sekundäre und tertiäre <strong>Amine</strong>, die einen basischen N-hältigen Heterocyclus<br />
tragen, werden entweder als N-substituierten "Aminheterocyclus" oder als<br />
amino-substituierten Heterocyclus bezeichnet (Heterocyclus hat stets<br />
Priorität gegenüber Acyclus bzw. polycyclischen Kohlenwasserstoff).<br />
z.B.:<br />
H 5 C 2<br />
N<br />
C 3 H 7<br />
N<br />
- 8 –<br />
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