Download der Examensarbeit - ChidS

III. Experimenteller Teil
Versuchsprotokoll: Fehlingreaktion
H
O
H 3 C
CH 3
CH 3
H 3 C
CH 3
H O +
CH 3
H
H 3 C
CH 3
H O H
C +
CH 3
+ H + Enolform
Ketoform
H 3 C
C
H 3
OH
+
CH 3
H +
Abb.4 Keto-Enol-Tautomerie unter Säurenkatalyse
In Lösungen laufen sowohl die säuren- als auch die basenkatalysierte Tautomerisierung
relativ schnell ab, wenn Spuren des Katalysators vorhanden sind.
Über dieses Keto-Enol-Gleichgewicht steht nun auch die Fructose in wässriger Lösung mit
der Form eines ungesättigten Alkohols (=Enol), dem Endiol. Dieses Endiol tautomerisiert
wiederrum zur D-Glucose bzw. der D-Mannose, welche als Verbindungen mit einer Aldehydfunktion
für die positive Fehling-Probe im Falle der Fructose verantwortlich sind.
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