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III. Experimenteller Teil
Versuchsprotokoll: Fehling - Glucose
Wie in Abb. 5 zu erkennen ist, kommt in Lösung auch das offenkettige Aldehyd zu einem
geringen Anteil von 0,003 % vor. Dieser geringe Anteil an offenkettiger Glucose reicht für
den positiven Fehling-Nachweis von Glucose aus, da nach der Oxidation dieses Aldehyds
zur Carbonsäure nach dem Prinzip von Le Chatelier weitere ringförmige Glucose in die offenkettige
Aldehydform übergeht.
Der Mechanismus, nach der die ringförmige Glucose gebildet wird, ist der einer reversiblen
cyclischen Halbacetalbildung. 207
OH
OH
OH
H
HO
H
OH
H
OH
H
O
+H +
H
HO
H
OH
H
OH
H
O +
H
H
HO
H
OH
OH
(2)
(1)
H C + OH
H
H
OH
H
OH
H
OH
D-Glucose
OH
(1)
H
HO
H
OH
H
OH H
H +
O + OH - H +
H
O OH
H
H *
OH H *
H
HO
H
OH
H OH
-D-Glucose
(2)
H
HO
H
OH
OH
OH
H
O + H -
H
O H
H
H * OH H *
OH
HO
OH
H
OH
H
OH
-D-Glucose
Abb.6 Cyclische Halbacetalbildung am Beispiel Glucose
207 Bruice, P.Y. (2007) S. 935
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