Download der Examensarbeit - ChidS

III. Experimenteller Teil
Versuchsprotokoll: Fehling - Glucose
Oxidation:
R
+I
O
H
+ H 2 O
R
+III
O
OH
+ H +
2 + 2 e-
+II
+I
Reduktion: Cu 2+ + H 2 O +2e - Cu 2 O + 2 H +
rot
O
O
+II
+I
Gesamt: +I
(aq) + 2 Cu 2+ (aq) + 4 OH - (aq) +III +Cu 2 O + 2H 2 O (l)
R H
R OH
Abb.4 Ablaufende Redoxreaktion der Fehling-Probe
2. Warum ist der Nachweis mit Glucose positiv?
Wie bereits beschrieben und an den Reaktionsgleichungen erkennbar, ist für den positiven
Nachweis der Zucker das Vorliegen einer Aldehydfunktion entscheidend. Wie durch Röntgenstrukturanalysen
bewiesen wurde, kristallisiert Glucose ausschließlich als α-D-Glucose
aus. 205 In dieser ringförmigen Glucose existiert keine Aldehydgruppe und der Nachweis würde
negativ ausfallen. Wird die Glucose jedoch in Lösung gegeben, so stellt sich ein Gleichgewicht
zwischen α- und β-Form der ringförmigen Glucose, sowie einer kleinen Menge des
offenkettigen Aldehyds ein. 206
HO
H
HO
H
OH
O
H
H
OH
H
*
OH
H
HO
H
H
O
OH
H
OH
OH
HO
H
HO
H
OH
O
H
H
OH
OH
*
H
OH
-D-Glucose
36,4
Aldehydform
0,003 %
-D-Glucose
63,6 %
Abb.5 Die drei in Lösung vorkommenden Konformationen der Glucose
205 Vollhardt, K.P.C. & Schore, N.E. (2005) S. 1267
206 Vollhardt, K.P.C. & Schore, N.E. (2005) S. 1268
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