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II: Theorieteil 2: Chemie der Kohlenhydrate
5.4 Rohrzucker-Inversion
Wie bereits in Kapitel 3.3.6 beschrieben, können glycosidische Bindungen
durch die Zugabe von Säuren hydrolytisch gespalten werden. In Kapitel 5.3.1
wurde bereits die Saccharose, eine Verbindung aus β-D-Fructofuranose und
α-D-Glucopyranose, vorgestellt.
Eine Saccharose-Lösung weist einen spezifischen Drehwert von +66° auf.
Wird die Saccharose jedoch durch Zugabe von Säure hydrolysiert, so ändert
die spezifische Drehung Wert und Vorzeichen auf einen spezifischen Drehwert
von -20°. 170 Dieser Effekt liegt darin begründet, dass durch die Hydrolyse
der Saccharose ein äquimolares Gemisch von Glucose und Fructose entsteht
(Abb.32).
HO
HO
OH
O
OH
O
HO
Saccharose
OH
HO
O
OH
H +
HO
HO
OH
O
OH O +
H
HO
OH
HO
O
OH
HO
HO
OH
O
OH
OH
+
H
OH
H O +
HO
HO
O
OH
H 2 O
HO
HO
OH
O
OH
OH
+
HO
C +
HO
HO
O
OH
- H +
HO
HO
OH
O
OH
OH
+
HO
OH
OH
HO
O
OH
Glucose
Fructose
Abb.32 Hydrolytische Spaltung von Saccharose
Der spezifische Drehwert von -20° kommt dadurch zustande, dass die Glucose
einen spezifischen Drehwert von +52° aufweist und die Fructose dagegen
eine stark negative Drehung von -92° hat. Dabei ist zu beachten, dass diese
170 Hart, H. & Craine, L.E. & Hart, D.J. & Hadad, C.M. (2007) S.601
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