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II: Theorieteil 2: Chemie der Kohlenhydrate
küle über ihre jeweiligen anomeren Zentren miteinander verknüpft, wodurch
die Saccharose zu den nicht-reduzierenden Zuckern gehört (Abb.28).
HO
HO
OH
O
1*
OH
O
HO
*
OH
H
O
2 O
OH
-D-Glucopyranosyl-(1,2)--D-Fructofuranosid
Saccharose
Abb.28 Strukturformel von Saccharose
5.3.2 Lactose
Das in der Natur am zweithäufigsten vorkommende Disaccharid ist die Lactose.
In der Natur kommt die Lactose nur in Milch vor, weshalb Lactose auch
Milchzucker genannt wird. Dabei beträgt der Anteil der Lactose an der Muttermilch
der meisten Säugetiere etwa 5 Gewichtsprozente der flüssigen Milch.
Bei den Trockensubstanzen der Milch beträgt der Lactose-Anteil etwa ein Drittel.
165 Kommerziell wird die Lactose aus Molke, einem Nebenprodukt der Käseherstellung,
gewonnen. Dabei fällt beim Evaporieren der Molke bei Temperaturen
unter 95 °C das weniger lösliche α-Anomer aus. 166 Verwendet wird
Lactose bei der Herstellung von Kindernährmitteln und diätetischen Lebensmitteln,
sowie gelegentlich als mildes Abführmittel. Weitere Anwendung findet
die Lactose als Füll- und Bindemittel in Tabletten und Dragées. 167
Die Lactose setzt sich aus einem Molekül Galactose und einem Molekül Glucose
zusammen, wobei die Galactose mit dem Kohlenstoffatom C 1 und die
Glucose mit dem Kohlenstoffatom C 4 an der glycosidischen Bindung beteiligt
ist. Da die Glucose ihr anomeres Zentrum an Kohlenstoffatom C 1 hat, ist eine
Ringöffnung des Glucosebausteins möglich. Aus diesem Grund zählt die Lactose
zu den reduzierenden Zuckern. In wässriger Lösung liegt die Lactose
über Mutarotation im Gleichgewicht zwischen α- und β- Form.
165 Vollhardt, K.P.C. & Schore, N.E. (2005) S.1290
166 Streitwieser, A. & Heathcock, C.H. & Kosower, E.M. (1994) S. 947
167 RÖMPP Online, Stichwort “Lactose“ (letzter Zugriff 26.04.10)
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