Download der Examensarbeit - ChidS

II: Theorieteil 2: Chemie der Kohlenhydrate
ckerrestes mit dem Kohlenstoffatom C 4 des zweiten Zuckerrestes verbunden
ist.
4. Zuletzt wird der zweite Rest genannt. Handelt es sich dabei um ein reduzierendes
Disaccharid, so wird der Zucker mit der Endung „-ose“
ausgeschrieben und es muss keine Konfiguration (α- oder β-) vorangestellt
werden. Im Falle eines nicht-reduzierenden Disaccharids muss
die Konfiguration angegeben werden und der Zucker erhält anstatt der
Endung „-ose“ die Endung „-id“.
OH
1.
HO
HO
O
1
OH
O
OH
4 O
HO
OH
OH
2. D-Glucopyranosyl 3. (1,4) 4. D-Glucopyranose
-D-Glucopyranosy-(1,4)-D-Glycopyranose
Abb.26 Beispiel zur Benennung von Disacchariden
5.2 Reduzierende und nicht-reduzierende Disaccharide
Wie bereits in Kapitel 4.3.4 beschrieben, weisen Glycoside aufgrund ihrer Bindung
am anomeren Kohlenstoff-Atom eine negative Fehling- und Tollens-
Probe auf, da sie nicht mehr im Gleichgewicht mit ihrer offenkettigen Form
stehen. Gleichzeitig weisen diese Glycoside keine Mutarotation auf. Im Falle
der Di- und Oligosaccharide, die auch über glycosidische Bindungen miteinander
verknüpft sind, trifft dies nicht automatisch zu. Da bei Disacchariden
zwei Monosaccharid-Einheiten miteinander verknüpft sind, müssen auch beide
anomeren Kohlenstoffatome betrachtet werden, um erkennen zu können,
ob es sich um reduzierende oder nicht-reduzierende Disaccharide handelt.
Sind die beiden Monosaccharide über ihre jeweiligen anomeren Kohlenstoffatome
verknüpft, so ist die Fehling-Probe negativ und im Versuch fällt kein
53