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II: Theorieteil 2: Chemie der Kohlenhydrate
5. Disaccharide
Disaccharide sind die einfachsten Polysaccharide, die aus zwei Monosacchariden
bestehen. Die beiden Monosaccharide sind dabei über eine glykosidische
Bindung von einer Hydroxyl-Gruppe des einen Monosaccharids mit
der Hydroxyl-Gruppe des anomeren Kohlenstoffatoms eines anderen Monosaccharids
kovalent verknüpft. 154 Dabei ist eine Verknüpfung der Hydroxyl-
Gruppe am anomeren Kohlenstoffatom mit jeder der Hydroxyl-Gruppen des
zweiten Monosaccharids möglich. Die Reaktion der Bildung von Monosacchariden
entspricht der Reaktion der Bildung von Acetalen aus einem Alkohol und
einem Halbacetal. Es handelt sich also um glycosidische Bindungen (vgl. Kapitel
3.3.3). 155
5.1 Nomenklatur der Disaccharide
Die systematische Benennung der Disaccharide charakterisiert die beteiligten
Monosaccharide, deren Ringform (α oder β bzw. Fünf- oder Sechsring) sowie
die Art der Verknüpfung zwischen den beiden Monosacchariden. 156
Konventionsgemäß wird der Name der Di- und auch Oligosaccharide ausgehend
von dem linken, nicht reduzierenden Ende beschrieben und dann folgendermaßen
aufgebaut: 157
1. Zuerst wird die Konfiguration (α oder β) des anomeren Kohlenstoffatoms
angegeben, das die erste (linke) Monosaccharid-Einheit mit der
zweiten verbindet.
2. Nun wird der nicht-reduzierende (linke) Zucker benannt und dabei
auch zwischen Sechs- und Fünfring durch die Endung „-pyranosyl“
bzw. „-furanosyl“ unterschieden.
3. Danach werden in Klammern die beiden durch die glycosidische Bindung
miteinander verbundenen Kohlenstoffatome angegeben. (1,4)
bedeutet also, dass das Kohlenstoffatom C 1 des zuerst genannten Zu-
154 Streitwieser, A. & Heathcock, C.H. & Kosower, E.M. (1994) S. 946
155 Nelson, D. & Cox, M. (2009) S.320
156 Voet, D. & Voet, J. G. & Pratt, C. W. (2002) S.218
157 Nelson, D. & Cox, M. (2009) S.322
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