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II: Theorieteil 2: Chemie der Kohlenhydrate
4.4 Monosaccharide natürlich vorkommender
Kohlenhydrate
Der Verlängerung des Kohlenstoffgerüstes bei Monosacchariden ist grundsätzlich
keine Grenze gesetzt. Aus diesem Grund könnte die Anzahl der natürlich
vorkommenden Monosaccharide unendlich groß sein. Tatsächlich geht die
Natur sehr maßvoll mit dieser Fülle an Möglichkeiten um. So konnten insgesamt
bisher 250 verschiedene Monosaccharide identifiziert werden. Dabei
haben fast alle Lebewesen gemeinsam, dass sie fast ausschließlich Hexosen
und Pentosen verwenden. Nur sehr selten finden Monosaccharide mit mehr
als neun Kohlenstoffatomen Verwendung. Des Weiteren fällt auf, dass von der
theoretisch möglichen Anzahl an Diastereomeren nur sehr wenige Verbindungen
eine biologische Verwendung finden. Dabei handelt es sich immer um die
thermodynamisch stabile Verbindung. 149
4.4.1 Pentosen (C 5 H 10 O 5 )
Im Pflanzenreich sind die Pentosen hauptsächlich als Polysaccharide in den
Pentosanen, als Gerüstsubstanz im Holz, in einigen Gummi-Arten und in
Pflanzenschleimen zu finden. Im tierischen Organismus liegen die Pentosen
als glycosidische Bestandteile beispielsweise als Nucleoproteine des Pankreas
und der Leber vor. Die natürlichen Pentosen sind alle Aldopentosen, die
nicht durch Hefe vergoren werden können. 150 Zu den wichtigsten Pentosen
gehören:
- L(+)-Arabinose, wird durch Kochen von Araban (Kirschgummi) gewonnen
und kommt unter anderem auch in Hemicellulosen von Holz
vor.
- D(-)-Arabinose, liegt als Glycosid in der Alöe vor und ist in reiner Form
ein Bestandteil von Wein (600 mg/L).
- D(+)-Xylose ist Bestandteil von Holz und findet sich auch in Maiskolben
oder Stroh. Kommt dort jedoch nicht frei vor, sondern als Xylan
gebunden.
- D(-)-Ribose kommt als N-Glycosid von Purin- und Pyrimidin-Basen vor
und ist somit am Aufbau von Nucleinsäuren beteiligt.
149 Lehmann, J. (1996) S.155
150 Walter, W. & Franck, W. (1998) S.473
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