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II: Theorieteil 2: Chemie der Kohlenhydrate
Glycosid. Im Experiment zeigt sich jedoch, dass mehr von dem α-Glycosid
gebildet wird. 140 Dies ist durch den anomeren Effekt begründet (s. Kapitel).
Benannt werden die Glycoside nach dem zugrundeliegenden Monosaccharid,
indem das „-e“ am Ende des Namens gegen ein „-id“ ausgetauscht wird. Somit
werden Glycoside der Glucose als Glucosid bezeichnet, während Glycoside
der Galactose Galactoside genannt werden. Bei Verwendung der Pyranose-/Furanose-Nomenklatur
wird das Acetal Pyranosid bzw. Furanosid genannt
(Abb.22). 141
HO
HO
OH
O
OH
O
CH 3
HO
HO
OH
O
OH
O
CH 3
Ethyl -D-Glucopyranosid
Methyl -D-Glucopyranosid
Abb.22 Beispiele für Glycoside
Analog zu dieser Reaktion eines Monosaccharids mit einem Alkohol verläuft
auch die Reaktion eines Monosaccharids mit einem Amin in Gegenwart von
katalytischen Mengen Säure. Das Produkt dieser Reaktion wird als N-
Glycosid bezeichnet, da es anstelle eines Sauerstoff-Atoms ein Stickstoff-
Atom in der glycosidischen Bindung enthält (Abb.23). Diese N-Glycoside sind
die Untereinheiten der für uns wichtigen Makromoleküle DNA und RNA, die
aus β-Glycosiden bestehen. 142
HO
OH
O
OH
OH
-D-Ribofuranose
+
H +
NH 2
HO
OH
O
NH
OH
HO
+
OH
O
HN
OH
N-Phenyl -D-Ribosylamin
N-Phenyl- -D-Ribosylamin
Abb.23 Darstellung eines N-Glycosids
140 Bruice, P.Y. (2007) S.1140
141 Hart, H. & Craine, L.E. & Hart, D.J. & Hadad, C.M. (2007) S.594
142 Bruice, P.Y. (2007) S.1140
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