Download der Examensarbeit - ChidS

II: Theorieteil 2: Chemie der Kohlenhydrate
HO
HO
OH
O
OH
OH
H +
HO
HO
OH
O
OH
H
O + H
-D-Glucopyranose
OH
HO
HO
O +
OH
+
O H 2
Angriff "von oben"
ein Oxcarbenium-Ion
R
OH
Angriff "von unten"
R
OH
HO
HO
OH
O
OH
O +
H
R
HO
HO
OH
O
OH
O +
H
R
-H + -Glycosid
-H +
HO
HO
OH
O
OH
O
R
HO
HO
OH
O
OH
O
R
-Glycosid
Hauptprodukt
Abb.21 Mechanismus der Glycosidbildung am Beispiel β-D-Glucose
Der saure Katalysator könnte jedes der sechs Sauerstoffatome angreifen. Jedoch
führt nur die Protonierung des Hydroxyl-Sauerstoffs am anomeren Zentrum
zu einem mesomeriestabilisierten Carbokation. 139
Wie man an der Reaktionsgleichung der Acetalbildung erkennen kann
(Abb.21), führt diese Reaktion sowohl zu einem α- als auch zu einem β-
139 Hart, H. & Craine L.E. & Hart, D.J. & Hadad, C.M. (2007) S.595
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