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II: Theorieteil 2: Chemie der Kohlenhydrate
Werden stärkere Oxidationsmittel, wie beispielsweise Salpetersäure, verwendet,
so können neben den Aldehyd-Gruppen auch eine oder mehrere der Hydroxyl-Gruppen
oxidiert werden. Dabei werden primäre Alkohole am leichtesten
oxidiert. 136 Die Produkte solcher Oxidationen sind Polyhydroxydicarbonsäuren,
die auch Aldarsäuren genannt werden. Demnach reagiert Glucose beispielsweise
zur Glucarsäure und Mannose zur Mannarsäure (Abb.20). 137
O
H OH
HO
H
H OH
H OH
OH
D-Glucose
HNO 3
HO
H
HO
H
H
O
O
OH
H
OH
OH
OH
D-Glucarsäure
HO
HO
H
H
O
H
H
OH
OH
OH
D-Mannose
HNO3
HO
HO
HO
H
H
O
O
H
H
OH
OH
OH
D-Mannarsäure
Abb.20 Oxidationsprodukte der Oxidation mit Salpetersäure
4.3.3 Glycosidbildung
Eine Reaktion, in der Monosaccharide in der Ringform reagieren, ist die Bildung
von Vollacetalen. Diese Reaktion verläuft analog zu der Reaktion von
Aldehyden, die erst mit einem Äquivalent Alkohol zu einem Halbacetal reagieren
(Abb.21). Dieses Halbacetal reagiert dann mit einem weiteren Äquivalent
Alkohol zu einem Acetal (Vollacetal). Das gebildete Acetal wird bei den Zuckern
als Glycosid bezeichnet. Die Bindung zwischen anomeren Kohlenstoffatom
und der Alkoxygruppe wird glycosidische Bindung genannt. 138
136 Bruice P.Y. (2007) S.1127
137 Walter, W. & Franck, W. (1998) S.459
138 Bruice, P.Y. (2007) S.1139
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