Download der Examensarbeit - ChidS

II: Theorieteil 2: Chemie der Kohlenhydrate
CH 3 CH 3
H
H 3 C
H
3 C
O + B - H 3 C
O -
C -
CH 3 CH
C
3
O
+
BH
H 3 CH 3
Enolform
CH 3
H 3 C
O
H CH 3
+ B -
Ketoform
Abb.18 Mechanismus der Keto-Enol-Umwandlung
Durch ein solches Keto-Enol-Gleichgewicht liegen auch die Ketosen im
Gleichgewicht mit der einer Endiol-Form, welche wieder im Gleichgewicht mit
einer Aldose liegt. Dieser Vorgang wird am Beispiel der Fructose in Abb.19
gezeigt.
O
HO
H
H
OH
O
H
OH
OH
OH
D-Fructose
HO
OH
OH
H
OH
OH
HO
- H
H
OH
Endiol
H
HO
H
H
D-Glucose
HO
HO
H
H
OH
H
OH
OH
OH
O
H
H
OH
OH
OH
D-Mannose
Abb.19 Keto-Enol-Gleichgewicht am Beispiel Fructose
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