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II: Theorieteil 2: Chemie der Kohlenhydrate
Diese Reaktion verläuft über die geringe Aldehyd-Menge, die im Gleichgewicht
mit den cyclischen Zuckern steht. Dabei verschiebt sich in dem Maße,
wie Aldehyd reduziert wird, das Gleichgewicht nach rechts, bis am Ende der
gesamte Zucker umgesetzt ist. 133
4.3.2 Oxidation von Monosacchariden
Aldosen und Ketosen zeigen gegenüber Oxidationsmitteln ein unterschiedliches
Verhalten. So werden Aldosen durch gelinde Oxidationsmittel, wie beispielsweise
Bromwasser, zu Carbonsäuren oxidiert (Abb.17). 134
O
HO
O
H
HO
H
H
OH
H
OH
OH
+ 1/2 Br 2 + HO
- H 2 O
braun
H
HO
H
H
OH
H
OH
OH
+ Br-
farblos
OH
OH
D-Glucose
D-Gluconsäure
Abb.17 Oxidation von D-Glucose mit Bromwasser
Ketone oder Alkohole werden nicht von Bromwasser oxidiert, womit man
durch die Zugabe von Bromwasser zu einer unbekannten Zuckerlösung zwischen
Aldosen und Ketosen unterscheiden kann.
Durch Fehling-Reagenz und auch durch Tollens-Reagenz werden sowohl Aldosen,
als auch Ketosen oxidiert. Ketone werden jedoch nicht von diesen
Reagenzien oxidiert. Der Grund dafür ist, dass bei beiden Nachweismethoden
mit alkalischen Lösungen gearbeitet wird. In solchen basischen Lösungen
findet bei den Ketosen eine Keto-Enol-Tautomerie statt (Abb.18). 135
133 Hart, H. & Craine, L.E. & Hart, D.J. & Hadad, C.M. (2007) S.592
134 Walter, W. & Franck, W. (1998) S.459
135 Vollhardt, K.P.C. & Schore, N.E. (2005) S.918
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