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II: Theorieteil 2: Chemie der Kohlenhydrate
4.3 Reaktionen der Monosaccharide
Wie bereits beschrieben können einfache Zucker in verschiedenen isomeren
Formen auftreten: als offenkettige Carbonyl-Verbindungen und auch als α-
und β- Anomere in Ringverbindungen von verschiedener Größe. Da diese
Isomere bei einer Reaktion wieder schnell in ein Gleichgewicht gebracht werden,
wird die Produktverteilung durch die Geschwindigkeit der Reaktion der
einzelnen Isomere mit einem Reagenz bestimmt. So kann man die Reaktionen
der Zucker in zwei Gruppen unterteilen. Die erste Gruppe sind Reaktionen,
bei denen der Zucker aus der offenkettigen Form reagiert. Die zweite
Gruppe sind Reaktionen, die an einer der Ringformen ablaufen. 130
Bemerkenswert bei den Reaktionen der Monosaccharide ist die leichte Oxidierbarkeit
der Hydroxyl-Gruppe, die in α-Position zur Oxo-Gruppe steht. Dies
ist auch der Grund dafür, dass Ketosen im Gegensatz zu den Ketonen reduzierend
wirken. Dies bedeutet, dass der Unterschied im chemischen Verhalten
zwischen Ketosen und Aldosen nicht so ausgeprägt ist, wie der zwischen den
Aldehyden und Ketonen. 131
4.3.1 Reduktion von Monosacchariden
Die Carbonyl-Gruppe von Aldosen und Ketosen kann durch die üblichen Reduktionsmittel
für Carbonyl-Gruppen, wie beispielsweise Natriumborhydrid
oder katalytisch mit Wasserstoff, zu mehrwertigen Alkoholen reduziert werden.
Das Produkt einer solchen Reaktion ist ein Polyalkohol, der Alditiol (Zuckeralkohol)
genannt wird (Abb.16). 132
HO
HO
OH
O
OH
OH
H
HO
H
H
O
OH
H
OH
OH
H 2
;Katalysator
oder NaBH 4
H
HO
H
H
CH 2 OH
OH
H
OH
OH
OH
OH
-D-Glucopyranose
D-Glucose
D-Glucitol (Sorbitol)
Abb.16 Reduktion von Glucose
130 Vollhardt, K.P.C. & Schore, N.E. (2005) S.1269
131 Walter, W. & Franck, W. (1998) S.458
132 Bruice, P.Y. (2007) S.1124
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