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II: Theorieteil 2: Chemie der Kohlenhydrate
so eingezeichnet, dass zueinander trans-ständige Hydroxygruppen in dieselbe
Ebene und zueinander cis-ständige Hydroxyl-Gruppen in die entgegengesetzte
Ebene eingezeichnet werden. 119
Dies bedeutet, dass im Falle der α-D-Glucose nur vier der fünf Substituenten
in äquatorialer Position stehen. Im Falle der β-D-Glucose bedeutet dies, dass
alle Hydroxyl-Substituenten in äquatorialer Position stehen (Abb.13). Die axialen
Positionen werden im Falle der β-D-Glucose also von Wasserstoffatomen
besetzt, die weniger Raum beanspruchen, wodurch die sterischen Spannungen
gering gehalten werden. Aus diesem Grund ist die β-D-Glucose die stabilste
Aldohexose und wohl auch deshalb die am häufigsten vorkommende
Aldohexose in der Natur. 120
H
HO
HO
H
OH
OH
H
O
H
HO
O
H
H
* H HO
H *
OH
OH
H
OH
H
OH
-D-Glucose
-D-Glucose
Abb.13 Glucose in der Sessel-Konformation
Wie in der Haworth-Projektion, werden auch bei Zuckern in der Sesselschreibweise
zur besseren Übersicht häufig die Wasserstoffatome nicht eingezeichnet.
Insgesamt ist die Darstellung eines ringförmigen Zuckermoleküls durch die
Sessel-Konformation von den drei vorgestellten Möglichkeiten diejenige, welche
die räumliche Anordnung der Atome am besten wiedergibt. 121
Als didaktische Reduktion kann jedoch auch die Haworth-Projektion zur Darstellung
von cyclischen Zuckern verwendet werden, da es sich bei dieser
Form der Darstellung um eine einprägsamere und die am leichtesten zu
zeichnende Variante handelt.
Die Fischerprojektion sollte hauptsächlich dazu dienen, Zucker in der offenkettigen
Form darzustellen.
119 Bruice, P.Y. (2007) S.1137
120 Bruice, P.Y. (2007) S.137
121 Ehlers, E. & Hofheim, T. (2009) S.566
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