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II: Theorieteil 2: Chemie der Kohlenhydrate
Die Hydroxyl-Gruppen, die in der Fischer-Projektion nach rechts weisen, zeigen
in der Haworth-Projektion nach unten. Dies bedeutet, dass es sich um
einen α-Zucker handelt, wenn am anomeren Kohlenstoffatom die Hydroxyl-
Gruppe nach unten weist. Wenn die Hydroxyl-Gruppe am anomeren Kohlenstoffatom
nach oben weist, liegt ein β-Zucker vor. Bei D-Zuckern weist die endständige
OH-Gruppe nach oben, während sie bei L-Zuckern nach unten
weist. 117
OH
OH
H
HO
H
OH
H
O
H
OH
H
*
OH
H
HO
H
OH
H
O
H
OH
OH
H
*
-D-Glucose
-D-Glucose
Abb.12 Glucopyranose in der Haworth-Projektion
In manchen Darstellungen in der Haworth-Projektion werden zur besseren
Übersicht die Wasserstoffatome weggelassen und die Hydroxyl-Gruppen werden
teilweise nur durch einfache Striche dargestellt. 118
Die Haworth-Projektion gibt das Bild eines Zuckers in der Ringform realistischer
wieder als die Fischer-Projektion. Sie findet ihre Anwendung auch sehr
häufig bei der Darstellung von Kohlenhydraten, da diese Art der Darstellung
einprägsamer und auch leichter zu zeichnen ist.
Eine noch genauere Darstellung des cyclischen Zuckermoleküls ist die in der
Briefumschlag- oder Sessel-Konformation, wie sie auch für andere cyclische
Sechs-oder Fünfringe verwendet wird (z.B. Cyclohexan).
Um die Haworth-Projektion in die Sessel-Konformation umzuwandeln, zeichnet
man den Sessel in der Weise, dass die „Rückenlehne“ auf der linken und
die „Fußlehne“ auf der rechten Seite steht. Anschließend wird der Ringsauerstoff
in die hintere rechte Ecke und die Hydroxymethyl-Gruppe in die äquatoriale
Stellung eingezeichnet. Die relativ sperrige Hydroxymethyl-Gruppe am
Kohlenstoffatom C 5 muss in der äquatorialen Position stehen, um somit diaxiale
Wechselwirkungen zu vermeiden. Die Hydroxyl-Substituenten werden nun
117 Hart, H. & Craine, L.E. & Hart, D.J. & Hadad, C.M. (2007) S.585
118 Hart, H. & Craine, L.E. & Hart, D.J. & Hadad, C.M. (2007) S.481
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