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II: Theorieteil 2: Chemie der Kohlenhydrate
4.2.2 Verschiedene Darstellungsmöglichkeiten der Ringform
In den vorigen Kapiteln wurden die Zucker in der Fischer-Projektion dargestellt.
Diese Darstellungsmöglichkeit lässt sich nun auch auf die Ringform
übertragen, indem man die durch den Ringschluss entstandenen Verbindungen
als verlängerte Linien zeichnet. Diese Art der Darstellung ist jedoch nicht
sehr anschaulich und gibt die tatsächliche Struktur der cyclischen Zucker nur
sehr schlecht wieder.
H
H
HO
H
H
* *
OH
OH O
H
OH
HO
H
HO
H
H
H
OH
H
OH
O
OH
OH
-(D)-Glucopyranose
-(D)-Glucopyranose
Abb.11 Glucopyranose in der Fischer-Projektion
Da in dieser modifizierten Fischer-Projektion die Bindungen stark verzerrt erscheinen,
wurden weitere Möglichkeiten zur Darstellung zyklischer Zucker
entwickelt. 113
Der britische Kohlenhydratchemiker W.N. Haworth, der 1937 den Nobelpreis
in Chemie erhielt, entwickelte eine nützliche Darstellungsweise für ringförmige
Zucker. Diese Darstellungsweise wurde nach seinem Namen als Haworth-
Projektion benannt. 114 Bei dieser Haworth-Projektion werden der Sechs- bzw.
der Fünfring des Zuckermoleküls planar als ebenes Fünf- bzw. Sechseck gezeichnet.
Das anomere Kohlenstoffatom steht in dieser Schreibweise rechts
und der Ether-Sauerstoff an der oberen Seite des Moleküls. 115 Die dick markierten
Ringbindungen liegen dabei vor und die dünn markierten hinter der
Papierebene. 116
Es ist sehr einfach, Zucker von der Haworth-Projektion in die Fischer-
Projektion umzuwandeln und umgekehrt. Die Hydroxyl-Gruppe, die in der Fischer-Projektion
nach links weist, zeigt in der Haworth-Projektion nach oben
113 Streitwieser, A. & Heathcock, C.H. & Kosower, E.M. (1994) S.922
114 Hart, H. & Craine, L.E. & Hart, D.J. & Hadad, C.M. (2007) S.584
115 Bruice, P.Y. (2007) S.1134
116 Voet, D. & Voet, J.G. & Pratt, C.W. (2002) S.215
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