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II: Theorieteil 2: Chemie der Kohlenhydrate
Wird ein Sechsring gebildet, spricht man von der Pyranose-Form, wird hingegen
ein Fünfring gebildet, so spricht man von der Furanose-Form. Dem Zucker
wird dann zur Unterscheidung das Wort –pyran bzw. –furan vor die Endung
–ose eingefügt. Diese Namensgebung leitet sich von den sechs- bzw.
fünfgliedrigen Ethern Pyran und Furan ab (Abb.10), die dem Sechs- bzw.
Fünfring der Zuckermoleküle ähneln. 109
O
Furan
O
Pyran
Abb.10 Furan und Pyran
Wie sich an der Reaktionsgleichung der Bildung eines Halbacetals am Beispiel
der Glucose (Abb.9) erkennen lässt, entsteht bei dieser Reaktion aus
dem ursprünglichen Carbonyl-Kohlenstoff ein neues Chiralitätszentrum. In der
Ringform liegt die D-Glucose also in zwei Formen vor, die diastereomer zueinander
sind. 110 Steht in der Fischer-Projektion die Hydroxyl-Gruppe auf der
rechten Seite (S-Konfiguration), so handelt es sich bei dem gebildeten Halbacetal
um die α-Form. Steht die Hydroxyl-Gruppe hingegen auf der linken Seite,
so wird dieses Halbacetal als β-Form bezeichnet. Die α- und die β- Form
werden auch als anomer zueinander bezeichnet. Dieses Kohlenstoffatom wird
aus diesem Grund auch das anomere Kohlenstoffatom genannt. Ano- ist eine
griechische Vorsilbe und bedeutet „über“ bzw. zuoberst, was darauf hinweist,
dass es sich um das „oberste“ chiral substituierte Kohlenstoffatom handelt. 111
Dieses anomere Kohlenstoffatom nimmt als Hemiacetalkohlenstoff im
Zuckermolekül eine besondere Stellung ein. Dies bedeutet, dass das anomere
Kohlenstoffatom sowohl durch eine Hydroxyl-Gruppe substituiert als auch
über eine Etherfunktion verknüpft ist. Alle anderen Kohlenstoffatome tragen
nur eine funktionelle Gruppe. 112 Aus diesem Grund weisen das anomere Kohlenstoffatom
und seine Substituenten eine besondere Reaktivität auf.
109 Sticher, O. & Hänsel, R. (2007) S.480
110 Ehlers, E. & Hofheim, T. (2009) S. 563
111 Bruice, P.Y. (2007) S.1135
112 Hart, H. & Craine, L.E. & Hart, D.J. & Hadad, C.M. (2007) S.587
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