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II: Theorieteil 2: Chemie der Kohlenhydrate
Vergleicht man nun beispielsweise die D-(-)-Erythrose mit der D-(-)-Trehalose,
so weisen beiden dieselbe Konfiguration an Kohlenstoffatom C 3 auf, jedoch
verschiedene Konfigurationen an Kohlenstoffatom C 2 . Dies bedeutet, dass
diese Zucker zwar Stereoisomere sind, jedoch nicht spiegelbildlich zueinander
(keine Enantiomere). Es muss sich also um Diastereomere handeln. Analog
dazu gibt es vier diastereomere D-Pentosen und acht diastereomere D-
Hexosen. Diastereomere, die sich nur in der Konfiguration an einem Kohlenstoffatom
unterscheiden, werden auch Epimere genannt. So sind beispielsweise
D(-)-Erythrose und D-(-)-Threose nicht nur Diastereomere, sondern auch
Epimere. Ebenso sind D-Mannose und D-Glucose Epimere, da sie sich nur an
der Konfiguration an Kohlenstoffatom C 2 unterscheiden. Man spricht dann
auch von C2-Epimeren. D-Glucose und D-Galactose sind demnach also C4-
Epimere. 104
Analog zu der Reihe der Aldosen kann auch die Reihe der Ketosen aufgestellt
werden. Alle natürlich vorkommenden Ketosen haben ihre Keto-Gruppe an
Kohlenstoffatom C 2 . Dabei hat eine Ketose ein chiral substituiertes Kohlenstoffatom
weniger als die entsprechende Aldose mit derselben Anzahl an Kohlenstoffatomen.
Aus diesem Grund bilden die Ketosen nur halb so viele Stereoisomere
wie Aldosen mit derselben Anzahl an Kohlenstoffatomen. 105 Die
Reihe bis zu den Ketohexosen ist in folgender Abbildung (Abb.8) dargestellt.
104 Hart, H. & Craine, L.E. & Hart, D.J. & Hadad, C.M. (2007) S. 584
105 Bruice, P.Y. (2007) S.1123
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