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II: Theorieteil 2: Chemie der Kohlenhydrate
butanal, welches 2S,3S bzw. 2R,3R Konfiguration besitzt, den Trivialnamen
Erythrose, während ihr Diastereomer den Trivialnamen Threose hat (Abb.6). 99
CHO
CHO
CHO
CHO
H
H
R
R
OH
OH
HO
HO
S
S
H
H
HO
H
S
R
H
OH
H
HO
R
S
OH
H
CH 2 OH
CH 2 OH
CH 2 OH
CH 2 OH
D-(-)-Erythrose L-(+)-Erythrose D-(-)-Threose L-(+)-Threose
Abb.6 Stereoisomere von 2,3,4-Trihydroxybutanal
Im Allgemeinen kann ein Molekül in 2 n Stereozentren auftreten, wobei n für die
Anzahl der chiral substituierten Kohlenstoffatome steht. Aldopentosen weisen
drei chiral substituierte Kohlenstoffatome auf und kommen daher in 2 3 = 8 Stereoisomeren
vor. Bei den Aldohexosen sind aufgrund von 4 chiral substitiuierten
Kohlenstoffatomen bereits 2 4 = 16 solcher Isomere möglich. 100
Ein Grund dafür, dass die D-/L- Nomenklatur noch heute seine Verwendung
findet ist, dass fast alle in der Natur vorkommenden natürlichen Zucker zur D-
Reihe gehören. 101
Die in der Natur vorkommenden Ketosen haben ihre Keto-Gruppe immer in
der C 2 -Position. Aufgrund dieser Keto-Gruppe haben die Ketosen immer ein
chiral substituiertes Kohlenstoffatom weniger als die entsprechenden Aldosen
mit derselben Anzahl an Kohlenstoffatomen. Daher bilden die Ketosen nur
halb so viele Stereoisomere, wie Aldosen mit derselben Anzahl an Kohlenstoffatomen.
102
In der folgenden Abbildung (Abb.7) wird die Reihe der D-Aldosen bis zu den
Aldohexosen in der Fischer-Projektion gezeigt. Dabei wird ausgehend vom D-
Glycerinaldehyd Schritt für Schritt je eine CHOH-Gruppe eingefügt. Das neue
Stereozentrum kann dabei auf der rechten oder linken Seite stehen (R-oder S-
Konfiguration besitzen). 103
99 Vollhardt, K.P.C. & Schore, N.E. (2005) S.1260
100 Nelson, D. & Cox, M. (2009) S.315
101 Vollhardt, K.P.C. & Schore, N.E. (2005) S. 1261
102 Bruice, P.Y. (2007) S. 1123
103 Hart, H. & Craine ,L.E. & Hart, D.J. & Hadad, C.M. (2007) S. 581
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