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II: Theorieteil 2: Chemie der Kohlenhydrate
4. Monosaccharide
4.1 Nomenklatur
Mit Ausnahme des 1,3-Dihydroxypropanon enthalten alle Zucker mindestens
ein Stereozentrum. Streng genommen zählt das 1,3-Dihydroxypropanon aus
diesem Grund auch nicht zu der Klasse der Kohlenhydrate. 91 Glycerinaldehyd
besitzt genau ein Stereozentrum, wodurch er in Form eines Enantiomerenpaares
existiert (Abb.4). 92
Perspektivische Strukturformel:
O
O
HO
* *
H
H
CH 2 OH
HOH 2 C
OH
(R)-(+)-Glycerinaldehyd
(S)-(-)-Glycerinaldehyd
Fischer-Projektion:
H
O
OH
* *
OH
HO
O
H
OH
(R)-(+)-Glycerinaldehyd
(S)-(-)-Glycerinaldehyd
Abb.4 Enantiomerenpaare des Glycerinaldehyds in der Fischer–
Projektion und als perspektivische Strukturformel
Die R,S-Nomenklatur würde zur Benennung der Zucker vollkommen ausreichen,
üblicherweise wird jedoch ein älteres Nomenklatursystem verwendet. In
diesem System wird die Konfiguration eines Zuckers mit der Konfiguration des
Glycerinaldehyds in Verbindung gesetzt. 93 Anstelle der Buchstaben R und S
wird der Buchstabe D für das (+)-Enantiomer des Glycerinaldehyds und der
Buchstabe L für das (-)-Enantiomer verwendet. 94 Monosaccharide, bei denen
91 Lehmann, J. (1996) S.2
92 Vollhardt, K.P.C. & Schore, N.E. (2005) S.1259
93 Walter, W. & Franck, W. (1998) S.454
94 Die D-/L- Schreibweise ist unabhängig von der optischen Drehung der Zucker!
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