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Download der Examensarbeit - ChidS

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III. Experimenteller Teil<br />

Versuchsprotokoll: Superabsorber aus Stärke<br />

Diese Grundreaktion kann nun auf die im Versuch verwendete Stärke und die darin enthaltene<br />

α-D-Glucose übertragen werden.<br />

2. Reaktionen des Versuchs<br />

Wie bei <strong>der</strong> Ethersynthese nach Williamson werden auch in diesem Versuch durch die Zugabe<br />

von hoch konzentrierter Natronlauge zahlreiche Hydroxyl-Gruppen des Stärkepolymers<br />

deprotoniert (Abb.5).<br />

OH<br />

OH<br />

O<br />

H<br />

H<br />

OH<br />

H<br />

O<br />

H<br />

O<br />

H<br />

H<br />

OH<br />

H<br />

O<br />

H<br />

O<br />

+<br />

-<br />

2 OH<br />

H<br />

OH<br />

H<br />

OH<br />

n<br />

OH<br />

O -<br />

O<br />

H<br />

O H<br />

H<br />

OH H<br />

H O -<br />

O<br />

H<br />

H<br />

OH<br />

H<br />

H<br />

OH<br />

O<br />

H<br />

n<br />

O<br />

+<br />

2 H 2 O<br />

Abb.5 Deprotonierung des Stärkepolymers Exemplarisch für zwei Hydroxy-Gruppen<br />

Die durch diese Reaktion entstandenen Alkoholate sind gute Nucleophile und reagieren<br />

leicht mit Elektrophilen.<br />

Die zugegebene Mono- und Dichloressigsäure wird zunächst durch die Natronlauge ebenfalls<br />

zum Carboxylat deprotoniert. Aufgrund <strong>der</strong> stark elektronenziehenden Wirkung des<br />

Chlors besitzt dieses Carboxylat ein elektrophiles α-Kohlenstoffatom (Abb.6).<br />

303

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