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III. Experimenteller Teil
Versuchsprotokoll: Superabsorber aus Stärke
Auswertung:
1. Ethersynthese nach Williamson 344
Die Entstehung des Superabsorbers ist mechanistisch mit der Ether-Synthese nach Williamson
zu vergleichen. Bei dieser Synthese werden Alkoholatanionen mit Halogenalkanen zu
Ethern in einem zweistufigen Mechanismus umgesetzt:
1.1 Erzeugung des Alkoholatanions:
In der Estersynthese nach Williamson wird das Anion durch metallisches Natrium oder Natriumhydrid
(NaH) erzeugt, wobei in einer Redoxreaktion dem Alkohol ein Proton entzogen
wird:
ROH + Na RO - + Na + + ½ H 2
ROH + NaH RO - + Na + + H 2
1.2 Nucleophile Substitution
In der Ethersynthese nach Williamson reagiert das nucleophile Alkoholatanion nach dem
Mechanismus einer nucleophilen Substitution (S N 2 ) mit einem Halogenalkan zu einem Ether
(Abb.4).
R 1
-
O
+
Na
R
-
+
Cl
R 1 O
R
C
Cl -
H
H
H
H
R
R 1
O
H
+ Cl -
H
Abb.4 Mechanismus der Williamson-Ethersynthese
344 Vollhardt, K.P.C. & Schore, N.E. (2005) S. 401 und Bruice, P.Y. (2007) S.485
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