Download der Examensarbeit - ChidS

III. Experimenteller Teil
Versuchsprotokoll: Schießbaumwolle
O
HO
N + O -
H
OSO 3 H
H
O
N + O -
O +
-
+ HSO4
Schwefelsäure
H
H
O
N + O -
O +
H
H 2 O +
O N + O
Nitronium-Ion
331
Abb.6 Mechanismus der Bildung des Nytril-Kations
In diesem Nitronium-Ion ist die Ladung weitestgehend am Stickstoff lokalisiert. Das Nitronium-Ion
ist somit ein sehr gutes Elektrophil, das nach dem Mechanismus einer nucleophilen
Addition mit der Cellulose reagiert (Abb.7).
O
HO
OH
O
OH
O
n
O
+
+ N
O
O
O
HO
N
+
O
O
H
O
OH
O
n
+
- H
O
HO
+
ONO - 2 H
2 + 2 NO 2
O
OH
O
n
O
O 2 NO
ONO 2
O
O
ONO 2
n
Abb.7 Mechanismus der Baumwoll-Nitrierung
331 Vollhardt, K.P.C. & Schore, N.E. (2005) S.784
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