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III. Experimenteller Teil
Versuchsprotokoll: Schießbaumwolle
Durch die β-glykosidische Anordnung und der damit verbundenen linearen Anordnung der
Glucose-Moleküle in der Cellulose bilden sich sowohl intramolekular als auch zwischen benachbarten
Ketten intermolekular Wasserstoffbrückenbindungen aus.
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Intermolekulare Wasserstoffbrückenbindungen: blau
Intramolekulare Wasserstoffbrückenbindungen: rot
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Abb.5 Darstellung der Inter-und Intramolekularen Wechselwirkungen der Cellulose
Durch diese Zusammenlagerung der Makromoleküle und mittels Ausbildung von Wasserstoffbrückenbindungen
ist die Cellulose wasserunlöslich. Des Weiteren verleiht die Bündellung
aus Polymerketten der Cellulose strukturelle Stäke, was die Cellulose zu einem idealen
Gerüststoff der Pflanzen macht. 329
2. Nitrierung der Cellulose
Da das Stickstoffatom der Nitrogruppe nicht elektrophil genug zur Nitrierung der Baumwolle
ist, muss es zuerst aktiviert werden. Dies geschieht durch die Zugabe von Schwefelsäure zur
Salpetersäure.
Schwefelsäure hat eine starke hygroskopische Wirkung. Wenn konzentrierte Schwefelsäure
zur Salpetersäure gegeben wird, so geht die Salpetersäure unter Wasserabspaltung quantitativ
in das Nitryl-Kation über (Mechanismus Abb.6). 330
HNO 3 + 2 H 2 SO 4 NO 2 + + H 3 O + + 2 HSO 4
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329 Bruice, P.Y.(2007), S.1148
330 Holleman, A.F. & Wiberg, E. (1995), S.586
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