Download der Examensarbeit - ChidS

III. Experimenteller Teil
Versuchsprotokoll: Mutarotation von Glucose
bezüglich ihrer Drehwerte auf. So hat α-D-Glucose einen spezifischen Drehwert von +112 °,
während β-D-Glucose einen spezifischen Drehwert von +18,7 ° zeigt. 287 Wird α-D-Glucose in
Wasser gelöst, so ändert sich der Drehwert der Lösung langsam von +112 ° bis zu +52,7 °.
Diese Drehwertänderung liegt in der oben beschriebenen Einstellung eines Gleichgewichtes
begründet. So addieren sich die Drehwerte der drei Formen in Lösung, wodurch der neu
entstandene Drehwert zu erklären ist:
0,36 x +12 ° = +40,32 °
0,64 x +18,7 ° = +11,968 °
Gesamt: +52,288°
Der geringe Unterschied zum Literaturwert entsteht durch die offenkettige Aldehydform, die
auch noch einen Anteil am Drehwert hat, der aber aufgrund der geringen Konzentration im
Gleichgewicht sehr gering ist. Somit beträgt der spezifische Drehwinkel der Gleichgewichtsmischung
+52,7 °.
Wird reine β-D-Glucose in Wasser gelöst, so steigt der Drehwert langsam von +18,7 ° ebenfalls
auf einen Drehwert von +52,7 ° an. Die beschriebenen Molekularen Abläufe sind dafür
verantwortlich, dass sich immer derselbe Drehwert einstellt, egal ob Kristalle von α- oder β-
Glucose gelöst werden. Die langsame Änderung der optischen Reaktion bis zu einem Erreichen
eines Gleichgewichtszustandes wird auch als Mutarotation bezeichnet (mutare, latein.:
verändern, verwandeln). Die Umwandlung von Zuckern in ihre α- bzw. β- Anomere ist eine
Eigenschaft, die alle Zucker aufweisen, die als cyclische Halbacetale vorliegen.
Didaktische Auswertung:
Einordnung in den Lehrplan:
Im Lehrplan ist dieser Versuch in der Qualifikationsphase im Bereich „Kohlenstoffchemie II:
Technisch und biologisch wichtige Kohlenstoffverbindungen“ einzuordnen. In diesem Bereich
ist das Thema Kohlenhydrate ein genannter Schwerpunkt. Unter anderem soll auch auf die
optische Aktivität der Kohlenhydrate eingegangen werden.
Einordnung des Versuchs:
Zur Durchführung dieses Versuchs muss ein Polarimeter an der Schule vorhanden sein. Ansonsten
ist der Aufbau des Versuchs relativ einfach. Auch Glucose sollte an jeder Schule
vorhanden sein. Es werden keine anderen Chemikalien als Glucose eingesetzt, weshalb
287 Bruice, P.Y. (2007), S. 1135
214