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Download der Examensarbeit - ChidS

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III. Experimenteller Teil<br />

Versuchsprotokoll: Polarimeter- Spaltung von Saccharose<br />

Wird eine Saccharose-Lösung mit konzentrierter Säure behandelt, so kommt es zur Hydrolyse<br />

des Disaccharids. Die Saccharose wird in die in ihr enthaltenen Monosaccharide-<br />

Einheiten α-D-Glucose und β-D-Fructose gespalten (Abb.15)<br />

H<br />

HO<br />

H<br />

OH<br />

H<br />

OH<br />

HO<br />

O H<br />

H<br />

O<br />

OH<br />

Saccharose<br />

H<br />

OH<br />

O<br />

HO<br />

H<br />

OH<br />

OH<br />

+ H +<br />

H<br />

HO<br />

H<br />

OH<br />

H<br />

OH<br />

O<br />

H<br />

OH<br />

H<br />

HO<br />

O +<br />

H<br />

H<br />

OH<br />

O<br />

HO<br />

H<br />

OH<br />

OH<br />

H<br />

HO<br />

H<br />

OH<br />

H<br />

OH<br />

O<br />

H<br />

OH<br />

H<br />

O + H<br />

H<br />

HO<br />

+<br />

HO<br />

H<br />

OH<br />

O<br />

HO<br />

H<br />

H<br />

OH<br />

H2O<br />

H<br />

HO<br />

H<br />

OH<br />

H<br />

OH<br />

O<br />

H<br />

OH<br />

HO<br />

C + H<br />

+<br />

HO<br />

H<br />

OH<br />

O<br />

HO<br />

H<br />

CH 3<br />

H<br />

- H +<br />

H<br />

HO<br />

H<br />

OH<br />

H<br />

OH<br />

O<br />

H<br />

OH<br />

H<br />

OH<br />

+<br />

HO<br />

OH<br />

H<br />

OH<br />

O<br />

HO<br />

H<br />

H<br />

OH<br />

-D-Glucose<br />

-D-Fructose<br />

Abb.15 Spaltung von Sacchraose<br />

Saccharose hat eine spezifische Drehung von +66,5°. Durch das Behandeln <strong>der</strong> Saccharaoselösung<br />

mit konzentrierter Salzsäure än<strong>der</strong>t sich die Drehung kontinuierlich bis zu einem<br />

Drehwert von -20°. Aufgrund <strong>der</strong> Umkehrung (Inversion) des Vorzeichens <strong>der</strong> Lösung spricht<br />

man auch von Rohrzuckerinversion. Das Produkt wird als Invertzucker bezeichnet.<br />

Erklären lässt sich dieses Phänomen dadurch, dass bei <strong>der</strong> Hydrolyse ein äquimolares Gemisch<br />

aus α-D-Glucose und β-D-Fructose entsteht. Der Drehwert <strong>der</strong> Fructose beträgt -92°,<br />

während Glucose einen Drehwert von +52,7° besitzt. Aufgrund des äquimolaren Verhältnisses<br />

und des höheren Betrages <strong>der</strong> Drehung bei <strong>der</strong> Fructose, ist die Gesamtdrehung <strong>der</strong><br />

Invertzuckerlösung negativ.<br />

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