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Download der Examensarbeit - ChidS

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III. Experimenteller Teil<br />

Versuchsprotokoll: „Violett-Bottle“<br />

Wie man an <strong>der</strong> Struktur des Thininacetats erkennen kann (Abb.3), hat dieser Stoff ein konjugiertes<br />

π-Elektronensytem, das für die intensive violette Farbe verantwortlich ist.<br />

Das Thioninacetat ist ein Oxidationsmittel, das dazu in <strong>der</strong> Lage ist, die in <strong>der</strong> Lösung vorhandene<br />

Glucose zu Gluconsäure zu oxidieren. Dabei wird das Thioninacetat zu Leukothionin<br />

reduziert (Abb.5).<br />

+1<br />

O<br />

H<br />

OH<br />

+4<br />

S +<br />

HO<br />

H<br />

H<br />

OH<br />

+<br />

+ CH 3 COO- + H 2 O<br />

H 2 N<br />

N<br />

NH 2<br />

H<br />

OH<br />

Thioninacetat<br />

OH<br />

Violett<br />

Glucose<br />

HO<br />

+3<br />

O<br />

H<br />

HO<br />

H<br />

H<br />

OH<br />

H<br />

OH<br />

OH<br />

OH<br />

Gluconsäure<br />

+<br />

+2<br />

S<br />

CH 3 COOH<br />

H 2 N<br />

N<br />

NH 2<br />

H<br />

Leukothionin<br />

Farblos<br />

+<br />

Abb.5 Reaktion <strong>der</strong> Entfärbung (Reduktion des Thioninacetats)<br />

Wie man an <strong>der</strong> Strukturformel erkennen kann, ist durch die Oxidation des Thioninacetats zu<br />

Leukothionin das π-Elektronensystem zerstört worden (Abb.5). Aus diesem Grund verschwindet<br />

auch die violette Färbung.<br />

Wird die farblose Lösung im Schraubdeckelglas geschüttelt, so diffundiert Luftsauerstoff in<br />

die Lösung. Dieser Sauerstoff reagiert mit dem in <strong>der</strong> Lösung enthaltenen farblosen Leukothionin<br />

und oxidiert dieses wie<strong>der</strong> zum violetten Thioninacetat (Abb.6.).<br />

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