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III. Experimenteller Teil
Versuchsprotokoll: „Blue Bottle“
Die intensive blaue Farbe des Methylenblaus liegt in dem ausgedehnten π-Elektronensystem
begründet.
Methylenblau wurde erstmals von Caro im Jahre 1876 hergestellt und stellt den wichtigsten
Vertreter der Phenothiazin-Farbstoffe (auch Thiazin-Farbstoffe genannt) dar. Methylenblau
ist ein Redoxindikator, der in einer Redoxreaktion als Wasserstoff-Akzeptor fungiert. 269
Auch in diesem Versuch ist Methylenblau das Oxidationsmittel, das zunächst durch Glucose
zu Leukomethylenblau reduziert wird. Die Glucose wird dabei zur Gluconsäure oxidiert
(Abb.5).
+1
O
H
HO
H
H
OH
H
OH
OH
+
(H 3 C) 2 N
(H 3 C) 2 N
+4
S +
N
N(CH 3 ) 2
N(CH 3 ) 2
+ Cl -
OH
Glucose
Methylenblau
Blau
HO
H
HO
H
H
+3
O
OH
H
OH
OH
+
(H 3 C) 2 N
(H 3 C) 2 N
+2
S
N
H
N(CH 3 ) 2
N(CH 3 ) 2
+
HCl
OH
Gluconsäure
Leukomethylenblau
Farblos
Abb.5 Reaktion der Entfärbung (Reduktion des Methylenblaus)
Wie man an der Struktur des Leukomethylenblaus erkennen kann, ist durch Reduktion des
Methylenblaus das konjugierte π-Elektronensystem zerstört worden, wodurch der intensive
blaue Farbeindruck verschwindet.
269 RÖMPP Online, Stichwort “Methylenblau” (letzter Zugriff 10.04.2010)
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