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III. Experimenteller Teil
Versuchsprotokoll: Tollens-Probe
2. Tollens-Probe
„Die leichte Oxidierbarkeit von Aldosen wird für analytische Methoden genutzt, die in der Zucker-Chemie
weit verbreitet sind“ 222 . Ein Beispiel für eine solche analytische Methode zum
Nachweis einer Aldehyd-Gruppe ist die Tollens-Reaktion, bei der Silber-Ionen zu metallischem
Silber reduziert werden, das sich auf der Innenwand des Reaktionsgefäßes abscheidet.
Primär ist die Tollens-Probe ein Nachweis für Aldehyde. Bei diesem Nachweis werden Silber-Ionen
zu elementarem Silber reduziert, währen das Aldehyd zur Säure oxidiert wird. Das
eigentlich reagierende Agens ist dabei der in Punkt 1. beschrieben Diamminosilber(I)-
Komplex:
Oxidation:
R
O
O
+I +III + 2 e-
H
R OH
Reduktion:
+I
Ag + + e - 0
Ag
Gesamt:
R
O
+I
H(aq)
+I
+ 2 [Ag(NH 3 ) 2 ]+ +
(aq)
O
2 OH - (aq)
+III
0
(s) (aq)
R H
+ 2 Ag + 4 NH 3 +
H 2 O
Abb.4 Ablaufende Redoxreaktionen der Tollens-Probe
Das bei der Reaktion entstandene elementare Silber scheidet sich an der Wand des Reaktionsgefäßes
ab und sorgt dort für den „Spiegeleffekt“ an der Glaswand.
Bei großtechnischen Synthesen findet der Tollens-Nachweis normalerweise keine Anwendung.
In der Industrie wird die Tollens-Reaktion verwendet, um glänzende Spiegel auf Glasoberflächen
zu erzeugen. Ein Beispiel für eine Verspiegelung einer Glasoberfläche ist die
Innenseite einer Thermosflasche. 223
222 Streitwieser, A. & Heathcock, C.H. & Kosower, E.M. (1994) S.935
223 Vollhardt, K.P.C. & Schore, N.E. (2005) S.894
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