Download der Examensarbeit - ChidS

III. Experimenteller Teil
Versuchsprotokoll: Fehling - Disaccharide
4. Trehalose
Trehalose kommt mit einem Massenanteil von 7% an der Trockensubstanz einiger Pilze und
mit einem Anteil von 11% an der Oligosaccharidfraktion in Honig vor. Im Stoffwechsel von
Insekten und anderen wirbellosen Tieren spielt die Trehalose eine ähnliche Rolle wie die D-
Glucose im Organismus der Säugetiere. Des Weiteren ist die Trehalose bei Insektenlarven
und Hefen ein Reservekohlenhydrat.
Gewonnen wird die Trehalose durch die Isolierung aus Hefe, sowie durch enzymatische
Spaltung von Maltose.
Die Trehalose trägt den systematischen Namen α-D-Glucopyranosyl-(1,1)-α-D-Glucopyranosid
und ist somit ebenso ein Dimer der Glucose, wie auch die Lactose. Anders als die
Lactose sind die beiden Glucoseeinheiten jedoch über die jeweiligen Kohlenstoffatome C 1
verknüpft (Abb.9)
OH
HO
H
HO
H
OH
H
O
H
1
*
O
*
H
1
H
O
OH
H
OH
H
OH
OH
H
Abb.9 Trehalose: -D-Glucopyranosyl-(1,1)--D-Glycopyranosid
Wie man an der Struktur der Trehalose erkennen kann, sind die beiden anomeren Kohlenstoffatome
an der glykosidischen Bindung beteiligt. Aus diesem Grund sind, wie bei der Saccharose,
keine Ringöffnungen bei diesem Disaccharid möglich. Dadurch fällt auch die Fehling-Probe
negativ aus. Die Trehalose hat keine reduzierenden Eigenschaften und beim Lösen
in Wasser findet keine Mutarotation statt. Die Trehalose ist ein nicht reduzierender Zucker
und besitzt somit auch keine α- bzw. β-Form.
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