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III. Experimenteller Teil
Versuchsprotokoll: Fehling - Disaccharide
1. Saccharose:
Die Saccharose ist das am häufigsten vorkommende Disaccharid und ist die Haupttransportform
von Kohlenhydraten in Pflanzen. 213 Für uns Menschen ist die Saccharose als der gewöhnliche
Haushaltszucker bekannt. Kommerziell wird die Saccharose aus Rohrzucker oder
Zuckerrüben gewonnen.
Die systematische Bezeichnung der Saccharose lautet α-D-Glucopyranosyl-(1,2)-β-D-
Fructofuranosid. Dies bedeutet, dass sich die Saccharose aus einem Molekül α-D-Glucopyranose
und einem Molekül β-D-Fructofuranose zusammensetzt (Abb.4).
H
HO
H
H
1
2
3
4
5
O
OH
H
OH
OH
6
OH
H
4
HO
OH
6
5 O
H
OH H
3 2
H OH
O
H
2
1* HO
3
OH
4
H
H
1 OH
5
6
H
OH
OH
OH
HO
6
5
H
O
H HO
4 3
OH H
OH
2
1
*
OH
D-Glucose
-D-Glucopyranose
D-Fructose
D-Fructofuranose
* = anomeres Zentrum
Abb.4 Ringschluss von Glucose und Fructose
Wie man in Abb.4 erkennen kann, befindet sich das anomere Kohlenstoffatom der Glucopyranose
an Kohlenstoffatom C 1 , während sich im Falle der Fructose das anomere Kohlenstoffatom
an Position C 2 befindet. Anhand der systematischen Bezeichnung kann man erkennen,
dass die Saccharose gerade über diese beiden anomeren Kohlenstoffatome verknüpft
ist (Abb.5).
H
4
OH
6
5 O
H
OH H
H
1
HO
1
2
H
O
HO
H
5
HO
3
H
2
OH
O 3 4
OH H
6
OH
Abb.5 Saccharose: -D-Glucopyranosyl-(1,2)--DFructofuranosid
213 Voet, D. & Voet, J. G. & Pratt, C.W. (2002) S.219
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