Download der Examensarbeit - ChidS

III. Experimenteller Teil
Versuchsprotokoll: Fehling - Disaccharide
Die systematische Benennung der Disaccharide ist durch die beteiligten Monosaccharide,
deren Ringform (α oder β bzw. Fünf- oder Sechsring) sowie die Art der Verknüpfung zwischen
den beiden Monosacchariden charakterisiert. 211
Konventionsgemäß wird der Name der Di- und auch Oligosaccharide ausgehend von dem
linken, nicht reduzierenden Ende beschrieben und dann folgendermaßen aufgebaut: 212
5. Zuerst wird die Konfiguration (α oder β) des anomeren Kohlenstoffatoms angegeben,
das die erste (linke) Monosaccharid-Einheit mit der zweiten verbindet.
6. Nun wird der nicht-reduzierende (linke) Zucker benannt und dabei auch zwischen
Sechs- und Fünfring durch die Endung „-pyranosyl“ bzw. „-furanosyl“ unterschieden.
7. Danach werden in Klammern die beiden durch die glycosidische Bindung miteinander
verbundenen Kohlenstoffatome angegeben. (1,4) bedeutet also, dass das Kohlenstoffatom
C 1 des zuerst genannten Zuckerrestes mit dem Kohlenstoffatom C 4 des
zweiten Zuckerrestes verbunden ist.
8. Zuletzt wird der zweite Rest genannt. Handelt es sich dabei um ein reduzierendes Disaccharid,
so wird der Zucker mit der Endung „-ose“ ausgeschrieben und es muss
keine Konfiguration (α- oder β-) vorangestellt werden. Im Falle eines nichtreduzierenden
Disaccharids muss die Konfiguration angegeben werden und der Zucker
erhält anstatt der Endung „-ose“ die Endung „-id“.
Um erklären zu können, warum manche Disaccharide eine positive Fehling-Probe aufweisen
und andere nicht, muss die Art der Verknüpfung zwischen den beiden Monosacchariden
betrachtet werden. Sind die beiden Monosaccharide über ihre jeweiligen anomeren Kohlenstoffatome
verknüpft, so ist die Fehling-Probe negativ und im Versuch fällt kein rotes Kupferoxid
aus. Diese Zucker werden auch nicht reduzierende Zucker genannt, da sie keine reduzierenden
Eigenschaften aufweisen. Des Weiteren ist bei diesen nicht reduzierenden Zuckern
keine Mutarotation festzustellen. Ist bei einem der beiden Monosaccharid-Einheiten
eines Disaccharids das anomere Kohlenstoffatom nicht an der glykosidischen Bindung beteiligt,
so hat dieser Zucker reduzierende Eigenschaften und wird als reduzierender Zucker
bezeichnet (im Versuch reduziert er die Kupferionen). Zusätzlich ist bei diesen reduzierenden
Zuckern eine Mutarotation zu beobachten.
Zum besseren Verständnis werden im Folgenden die im Versuch verwendeten Disaccharide
vorgestellt und die reduzierenden- bzw. nicht reduzierenden Eigenschaften erläutert:
211 Voet, D. & Voet, J. G. & Pratt, C. W. (2002) S. 218
212 Nelson, D. & Cox, M. (2009) S.322
97