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Download der Examensarbeit - ChidS

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III. Experimenteller Teil<br />

Versuchsprotokoll: Fehling - Disaccharide<br />

Auswertung:<br />

Disaccharide sind die einfachsten Polysaccharide, die aus zwei Monosacchariden bestehen.<br />

Die beiden Monosaccharide sind dabei über eine glykosidische Bindung von einer Hydroxy-<br />

Gruppe des einen Monosaccharids mit <strong>der</strong> Hydroxy-Gruppe des anomeren Kohlenstoffatoms<br />

eines an<strong>der</strong>en Monosaccharids verknüpft. 209 Diese Verknüpfung findet über den Mechanismus<br />

einer Acetalbildung statt, welcher in Abb.3 beispielhaft an <strong>der</strong> Bildung von Fructose aus<br />

den beiden Monosacchariden α-D-Glucose und β-D-Fructose gezeigt wird. 210<br />

OH<br />

OH<br />

H<br />

HO<br />

H<br />

OH<br />

H<br />

O<br />

H<br />

O<br />

H +<br />

H<br />

HO<br />

H<br />

OH<br />

H<br />

O<br />

H<br />

O + H<br />

H<br />

OH<br />

H<br />

H<br />

OH<br />

H<br />

-D-Glucose<br />

- H 2 O<br />

H<br />

HO<br />

H<br />

OH<br />

H<br />

OH<br />

O<br />

H<br />

OH<br />

H<br />

C +<br />

H<br />

HO<br />

H<br />

OH<br />

H<br />

OH<br />

O +<br />

H<br />

OH<br />

H<br />

+<br />

HO<br />

O<br />

H<br />

O<br />

H<br />

OH<br />

OH<br />

H<br />

H<br />

OH<br />

-D-Fructose<br />

OH<br />

H<br />

HO<br />

H<br />

OH<br />

H<br />

O<br />

H<br />

OH<br />

H<br />

HO<br />

O + O H<br />

H HO<br />

H OH H<br />

OH<br />

OH<br />

- H +<br />

H<br />

H<br />

OH<br />

H<br />

O<br />

H<br />

HO<br />

H<br />

O<br />

HO<br />

H<br />

HO<br />

H<br />

OH<br />

O<br />

OH<br />

H<br />

OH<br />

Saccharose<br />

Abb.3 Acetalbildung am Beispiel <strong>der</strong> Bildung von Saccharose<br />

209 Streitwieser, A. & Heathcock, C.H. & Kosower, E.M. (1994) S.946<br />

210 Mechanismus: Vgl. Vollhardt, K.P.C. & Schore N. E. (2005) S.875<br />

96

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