Skript - Institut für Organische Chemie
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Gemischte Herkunft<br />
Es gibt sehr viele Naturstoffe, die Teilstrukturen haben, welche aus unterschiedlichen Biosynthesewegen<br />
stammen (siehe unten). Daher können sie nicht als reine „Polyketide“ bezeichnet werden.<br />
O<br />
OH<br />
HO 2 C<br />
OH<br />
Tetrahydrocannabinol<br />
Chalcon<br />
O<br />
OH<br />
(Cannabis sativa)<br />
OH<br />
OH<br />
C 5 H 11<br />
HO<br />
HO<br />
OH<br />
Shikimisäure<br />
Terpen-Polyketid<br />
Shikimsäure-Polyketid<br />
OH<br />
O<br />
Me<br />
HO<br />
O<br />
O<br />
OH<br />
Cryptophycin-1<br />
O<br />
O<br />
O<br />
HN<br />
Cl<br />
OH<br />
Catechin<br />
OH<br />
O<br />
N<br />
O<br />
OMe<br />
(ein Flavonoid)<br />
H<br />
Shikimsäure-Polyketid<br />
Me<br />
Polyketid-Aminosäure-Hydroxysäure<br />
Obwohl die Polyketid-Metaboliten große Strukturunterschiede aufweisen, haben sie einen gemeinsamen<br />
Biosynthese-Ursprung; sie enthalten ein Kohlenstoff-Rückgrat, das meistens von einfachen kleinen<br />
Fettsäuren, wie Essigsäure und Propionsäure, aufgebaut wird. Schon 1957 hat Arthur J. Birch erkannt, dass<br />
viele Naturstoffe Strukturen haben, die aussehen, als ob sie von der Kopf-zu Schwanz-Kupplung von<br />
Essigsäure-Bausteinen aufgebaut worden seien. Birch erkannte das Prinzip, dass die daraus resultierenden<br />
hypothetischen Poly--Ketone durch klassische organische Reaktionen (Aldol-Kondensationen,<br />
Eliminierungen, Alkylierungen, Oxidation usw.) zum Endprodukt umgewandelt werden könnten.<br />
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