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Skript - Institut für Organische Chemie

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Synthese eines stabilen Prostacyclin-Derivats (Cyprosten)<br />

ausgehend vom<br />

Lacton<br />

und Reaktion<br />

mit<br />

O<br />

HO<br />

O<br />

PO(OMe) 2<br />

O<br />

O<br />

PO(OMe) 2<br />

CrO 3 K 2 CO 3<br />

MeO<br />

P<br />

MeO<br />

Me<br />

THPO<br />

OTHP<br />

THPO<br />

OTHP<br />

18-Krone-6<br />

O<br />

O<br />

Ph 3 P<br />

CO 2<br />

H 3 C<br />

H<br />

Me 2 CuLi<br />

H 3 C<br />

THPO<br />

CO 2 H<br />

E/Z-Gemisch<br />

H<br />

THPO<br />

OTHP<br />

syn-Fusion von Cyclopentane<br />

bevorzugt (anders aber bei<br />

CO 2 H<br />

Cyclohexanen)<br />

OTHP<br />

H 3 O<br />

H 3 C<br />

HO<br />

H<br />

OH<br />

Cyprosten<br />

(ähnliche inhibitorische Eigenschaften<br />

<strong>für</strong> die Blutplättchenaggregation wie PGI 2 )<br />

THPO<br />

HO 2 C<br />

O<br />

OH<br />

OTHP<br />

OH<br />

Treprostinil<br />

Gegen pulmonal-arterielle Hypertonie<br />

(Anstieg des Gefäßwiderstandes und<br />

Anstieg des Blutdrucks im<br />

Lungenkreislauf) 34

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