Skript - Institut für Organische Chemie

H
O
O
DHP
THP
über
I
OMe
O H + O OR
O OH
H +
H H 2 O
H
+ ROH
HO
O
O
1. BBr 3
2. CrO 3 , Pyridin
3.
O
O
MeO
P
MeO
n-Am
O
O
1. Zn(BH 4 ) 2 , Trennung
der C-15 Epimere
2. K 2 CO 3 , MeOH
3. Dihydropyran, H +
O
O
OMe
15 11
15
n _ Am
n _ Am
AcO
AcO
O
THPO
OTHP
n-Am = C 5 H 11
O
1. Dibal-H
2. Ph3 P
HO
6
5
1. CrO 3 ,
Pyridin
2. H 3 O +
CO 2 H
HO
OH
PGE 2
CO 2 H
THPO
CO 2 H 3 O +
OTHP
HO
CO 2 H
HO
OH
PGF 2α
28